onthicaptoc.com 17 Ly thuyet va bai tap Phenol
BÀI 17: PHENOL
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT
1. Khái niệm và cấu trúc
a. Khái niệm
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Chú ý:
không phải là phenol mà là ancol thơm, vì nhóm OH không gắn trực tiếp với C của nhân thơm.
- Phenol cũng là tên chất đơn giản nhất , chất đầu tiên trong dãy đồng đẳng của phenol.
b. Cấu tạo
- Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol vì vậy H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzene làm cho mật độ e của vòng benzene đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzene của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- . Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau.
2. Tính chất vật lý
- Phenol là tinh thể không màu, dễ chảy rữa, chuyển thành màu hồng do hút ẩm và bị oxi hoá trong không khí.
- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol, có tính gây bỏng, bị oxi hoá bởi không khí.
- Phenol tạo được liên hydrgen giữa các phân tử và với phân tử nước nên có nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy cao hơn một số hydrocarbon khác như benzen, toluen …
3. Tính chất hoá học.
3.1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm OH – Tính acid
Trong dung dịch phenol phân ly không hoàn toàn cho ion H+
C6H5OH C6H5O- + H+ Ka=10-10
Phenol thể hiện tính acid yếu . Dung dịch Phenol không làm đổi màu quỳ tím.
a. Phản ứng với dung dịch kiềm.
- phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm oh liên kết trực tiếp với nguyên tử c của vòng benzen.