CHỦ ĐỀ 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN
------------
A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT
I. AMIN – AMINO AXIT
1. Khái niệm
1.1. Amin: Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro
trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon.
Ví dụ:
* Phân loại: hai cách thông dụng nhất:
Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin không thơm, amin dị vòng.
Thí dụ:
Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH bị thay thế bởi gốc
3
hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Thí dụ:
* Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin:
* Công thức tổng quát của amin no, đơn chức, mạch hở: C H N (n  1)
n 2n+3
* Đồng phân:
Đồng phân về mạch cacbon.
CH CH CH CH NH CH CH CH NH
3 2 2
3 2 2 2 2
CH
3
Đồng phân vị trí nhóm chức.
CH CH CH CH NH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 3 2 3
NH
2
Đồng phân về bậc của amin.
CH CH CH CH NH
CH CH NH CH CH
3 2 2 2 2 3 2 2 3
1.2. Amino axit: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời
nhóm amino (NH ) và nhóm cacboxyl (COOH).
2
Các nhóm chức đó có thể gắn với những nguyên tử cacbon no hay cacbon thơm,…Trong đó,
các amino axit có nhóm cacboxyl và nhóm amino liên kết với cacbon no có vai trò quan trọng.
Hầu hết các amino axit thiên nhiên có trong thành phần cấu tạo của protein là những α-
amino axit, NH -CHR-COOH.
2
Trang 1
* Phân loại amino axit: Tùy theo vị trí tương đối của các nhóm chức trong mạch cacbon
mà ta có α-, β-, γ-, δ-amino axit,…
Thí dụ:
NH CH CH COOH NH CH CH CH COOH
2 2 2 2 2 2 2
Axit 3-aminopropanoic Axit 4-aminobutanoic
(β-amino axit) (γ-amino axit)
* Cấu tạo phân tử:
- Trong phân tử amino axit, nhóm NH và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng
2
cực. Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử:
* Công thức tổng quát của amino axit no, một nhóm NH , một nhóm COOH, mạch hở:
2
C H O N (n  2).
n 2n+1 2
2. Gọi tên
2.1. Amin
a. Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
b. Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
c. Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin
* Chú ý:
+ Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c,…
+ Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí
nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin
+ Khi nhóm –NH đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino.
2
Ví dụ: CH CH(NH )COOH (axit 2-aminopropanoic)
3 2
Tên thông thường Tên thay thế
metylamin metanamin
CH NH đimetylamin N-metylmetanamin
3 2
(CH ) NH tri-n-propylamin N,N-đipropylpropanamin
3 2
(CH CH CH ) N sec-butylamin butan-2-amin
2 2 2 3
CH CH CH-NH
3 2 2
CH
3
CH CH CH - N - CH CH
3 2 2 3 metyletyl-sec-butylamin N-etyl-N-metylbutan-2-amin
CH
CH
3 3
phenylamin (anilin) aminobenzen(benzenamin)
NH
2
đimetylphenylamin N,N-đimetylbenzenamin
Trang 2
(đimetylanilin) N,N-đimetylanilin
N(CH )
3 2
p-toluiđin p-aminotoluen
H C NH
3
2
2.2. Amino axit
* Tên thay thế:
- Tất cả các amino axit đều có thể được gọi tên theo danh pháp thay thế, trong đó –COOH là
nhóm chính và được nêu tên dưới dạng hậu tố -oic hoặc –đioic hoặc –cacboxylic (đối với axit
mạch vòng). Vị trí của nhóm amino được chỉ ra bằng số 1, 2, 3,...
Công thức chung:
Axit + số chỉ vị trí nhóm -NH + amino + tên thay thế của axit cacboxylic tương ứng.
2
Thí dụ:
H N CH CH CH COOH
2 2 2 2
axit 4-aminobutanoic
* Tên bán hệ thống:
- Một số amino axit được gọi tên xuất phát từ tên nửa hệ thống của axit tương ứng có bổ
sung tiền tố amino cùng với các chữ Hi Lạp (α, β, γ,…) để chỉ vị trí của các nhóm này.
- Công thức chung:
Axit + kí hiệu chỉ vị trí (-NH ) [(,,,...)] + amino + tên thông thường của axit
2
cacboxylic tương ứng.
Thí dụ:
H N CH CH COOH
2 2
NH
2
axit , -điaminopropionic
* Tên thông thường:
- Ngoài danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống, các -amino axit thiên nhiên còn
được gọi theo tên thông thường. Các tên gọi này được IUPAC lưu dùng, thường được kí hiệu
bằng ba chữ cái đầu hoặc bằng một chữ cái
Thí dụ: NH CH COOH: Glyxin được kí hiệu là Gly.
2 2
- Khi loại bỏ –OH của nhóm cacboxyl ta thu được nhóm hóa trị NH RCO-, tên của các gốc
2
hóa trị (nhóm axyl) này được đặt theo tên thông thường của các amino axit: đổi đuôi –in của
amino axit thành –yl.
Thí dụ: CH CH(NH )COOH: Alanin CH CH(NH )CO-: Alanyl
3 2 3 2
Trang 3
3. Tính chất vật lí
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ
tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.
o
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184 C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong
ancol và benzen.
- Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại
ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion).
- Tính tan trong dung môi nước của amino axit phụ thuộc % về tỷ lệ giữa gốc hiđrocacbon
(kị nước) và phần háo nước ở chức.
4. Tính chất hóa học
4.1. Tính bazơ: Phản ứng ở nhóm NH
2
* Đặc điểm cấu tạo của phân tử amin
Trên nguyên tử nitơ của amoniac và amin đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều
dễ dàng nhận proton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.
* Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C H –) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự
6 5
chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên
cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận
proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím,
không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH ) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C).
2
Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH đẩy electron vào làm mật độ electron ở
2
các vị trí này tăng lên
Trang 4
* So sánh lực bazơ
Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại.
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi,
phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon.
Thí dụ tính bazơ của (CH ) NH > CH NH > (CH ) N ; (C H ) NH > (C H ) N > C H NH .
3 2 3 2 3 3 2 5 2 2 5 3 2 5 2
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ.
Thí dụ: p-NO -C H NH < C H NH < NH < CH NH2 < C H NH < C H NH
2 6 4 2 6 5 2 3 3 2 5 2 3 7 2
Kết luận: Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ, do đó làm tăng lực
bazơ; nhóm phenyl (C H ) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ, do đó làm giảm lực bazơ.
6 5
Lực bazơ: C H -NH > NH > C H -NH
n 2n 2 3 6 5 2
* Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm
hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac.
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím
và phenolphtalein.
- Amin tác dụng với axit tạo muối amoni.
+ -
C H NH + HCl  C H NH Cl
6 5 2 6 5 3
+ -
(CH ) NH + HNO  (CH ) NH NO
3 2 3 3 2 2 3
C H N(CH ) + RCOOH 
6 5 3 2 C H
6 5
NHOOCR
H C
3
H C
3
- Các ion amoni có khả năng tan tốt trong nước hơn là amin:
+ + -
CH (CH ) NH + HCl  CH (CH ) NH NH Cl
3 2 9 2 3 2 9 3 3
( không tan) (tan tốt)
4.2. Tính axit – bazơ: Phản ứng ở nhóm -NH và -COOH
2
- Amino axit có nhóm chức -NH tương tự amin và nhóm chức -COOH tương tự axit
2
cacboxylic  amino axit có tính lưỡng tính.
+ Tính axit: thể hiện khi tác dụng với bazơ kiềm.
+ Tính bazơ: thể hiện khi tác dụng với axit.
- Tính axit – bazơ của dung dịch amino axit:
+ Nếu số nhóm NH = số nhóm COOH  dung dịch có pH  7.
2
+ Nếu số nhóm NH < số nhóm COOH  dung dịch có pH < 7.
2
+ Nếu số nhóm NH > số nhóm COOH  dung dịch có pH > 7.
2
- HS viết pư của glixin với HCl, NaOH (dạng phân tử và dạng ion lưỡng cực).
4.3. Phản ứng este hóa nhóm COOH
4.4. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin:
:NH NH
2 2
Trang 5
Br Br
+ 3Br  + 3HBr
2
Trắng
Br
2, 4, 6 tribromanilin
→ Phản ứng này dùng nhận biết anilin.
4.5. Phản ứng trùng ngưng của amino axit:
- Do có nhóm NH và COOH nên amino axit (, ) tham gia phản ứng trùng ngưng tạo
2
thành polime thuộc loại poliamit.
- Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm
NH ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime.
2
Thí dụ:
5. Ứng dụng
Amin
- Các ankylamin dùng trong tổng hợp hữu cơ, điamin dùng tổng hợp polime (nilon-6,6).
- Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (azo, đen anilin,...), polime
(nhựa anilin-fomanđehit,...), dược phẩm (streptoxit, sunfaganiđin,...).
Amino axit
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ
thể sống.
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt).
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và
nilon – 7).
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH –S–CH –CH –CH(NH )–COOH) là thuốc
3 2 2 2
bổ gan.
II. PEPTIT – PROTEIN
1. Khái niệm
- Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit được loại là liên kết peptit. -
Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết
petit. Peptit được phân thành 2 loại:
+ Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và được gọi tương ứng là
đipeptit, tripeptit…
+ Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit. Polipeptit là cơ sở tạo nên
protein.
- Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
Protein được phân thành 2 loại:
Trang 6
* Phân loại theo thành phần hóa học:
+ Protein đơn giản: được tạo thành chỉ từ các α-amino axit.
Ví dụ : anbumin (có trong sữa, lòng trắng trứng,…), globunin (lòng đỏ trứng, đậu tương, máu,…).
+ Protein phức tạp: được tạo thành từ các protein đơn giản kết hợp với các phân tử không
phải protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…
* Phân loại theo hình dạng không gian:
+ Protein hình sợi: Phân tử có dạng sợi dài và không tan trong nước. Chúng thường giữ vai
trò làm vật liệu trong các mô động vật. Ví dụ : keratin của tóc và móng, miozin của cơ bắp,…
+ Protein hình cầu: Là những protein tan trong nước mà phân tử protein cuộn lại như những
khối cầu. Ví dụ như anbumin, globunin,… Nhờ khả năng tan trong nước, những protein này có
thể được di chuyển từ nơi này sang nơi khác trong cơ thể.
2. Đặc điểm cấu tạo
- Peptit gồm 2 – 50 gốc -amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit (CO-NH).
- Protein gồm > 50 gốc -amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit (CO-NH).
- Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
- Protein có vai trò là nền tảng về cấu trúc và chức năng của mọi cơ thể sống.
- Phân tử peptit do các đơn vị α-amino axit kếp hợp với nhau nhờ liên kết peptit trong nhóm
peptit theo một trật tự nhất định: amino axit đầu N còn nhóm NH , amino axit đầu C còn nhóm
2
COOH.
Liên kết peptit
-CH CO - ...
... - HN-CH CO NH
R1
R
Nhóm peptit
NH
-CH CO
H N-CH CO
NH - CH COOH
2
R R
R
Aminoaxit ®Çu N Aminoaxit ®Çu C
Tương tự amino axit, phân tử peptit cũng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, peptit là hợp chất lưỡng
tính.
- Trật tự nhất định trong phân tử peptit: amino axit đầu N còn nhóm NH , amino axit đầu C
2
còn nhóm COOH. - Số lượng đồng phân peptit tăng theo số lượng đơn vị -amino axit n. Khi
số phân tử aminoaxit tạo ra peptit tăng lên n lần thì số lượng đồng phân tăng nhanh theo giai
thừa của n (n!). Chú ý: n peptit tạo (n – 1) liên kết peptit.- Quy luật gọi tên mạch peptit: Tên
của các peptit được gọi bằng cách ghép tên gốc axyl, bắt đầu từ đầu N, kết thúc bằng tên
của axit đầu C (được giữ nguyên).
Trang 7
H N CH CO NH CH CO NH CH COOH
2 2
CH CH CH
3 3
CH
3
glyxylalanylvalin (Gly-Ala-Val)
- Cũng như peptit, phân tử protein được cấu tạo bởi nhiều đơn vị amino axit nối với nhau
bằng liên kết peptit, nhưng phân tử protein lớn hơn và phức tạp hơn.
 Cấu trúc protein: Người ta phân biệt protein theo bốn bậc cấu trúc: bậc I, bậc II, bậc III
và bậc IV.
3. Tính chất vật lí
- Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước.
- Dạng bề ngoài: Protein thường là những chất rắn ở dạng bột vô định hình, một số protein ở
trạng thái tinh thể. Các protein đều bị phân hủy trước khi nóng chảy.
- Tính tan của protein rất khác nhau, nó phụ thuộc cấu trúc protein, bản chất dung môi và
điều kiện hòa tan. Có những protein tan được trong nước tạo dung dịch keo (anbumin của lòng
trắng trứng). Một số protein chỉ tan trong các dung dịch muối loãng và một số hoàn toàn không
tan trong các loại dung môi (keratin,…).
- Một số protein dễ bị đông tụ, tách ra khỏi dung dịch khi đun nóng hoặc cho axit, bazơ hay
một số muối vào dung dịch protein.
4. Tính chất hóa học
4.1. Phản ứng thủy phân: Tính chất hóa học điển hình của peptit và protein là phản ứng thủy
phân tạo ra các peptit ngắn hơn (đipeptit, tripeptit, tetrapeptit,...) và cuối cùng là -amino axit.
H O/H
2
CO - ...
CO NH -CH CO - HN-CH
H N-CH
2
R R
R
COOH
COOH HN-CH
H N-CH H N-CH CO
+ + ....
2 2
R
R R
4.2. Phản ứng màu biure
Là phản ứng của peptit (có từ 2 liên kết peptit CO-NH trở lên) và protein tác dụng với
Cu(OH)  màu tím.
2
B. CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
Câu 1: Mùi tanh của cá chủ yếu là do hóa chất nào sau đây gây nên?
A. Amoniac. B. Đimetylamin. C. Trimetylamin. D. Metylamin.
Câu 2: Phát biểu nào dưới đây về protein là không đúng?
A. Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
B. Protein có vai trò quan trọng hàng đầu đối với sự sống của con người và sinh vật.
C. Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc - và -aminoaxit.
D. Protein phức tạp là loại protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi
protein”.
Câu 3: Amino axit không có đặc điểm nào sau đây ?
A. Là chất rắn kết tinh ở điều kiện thường. B. Có nhiệt độ nóng chảy cao.
Trang 8
C. Ít tan trong nước. D. Có cấu tạo ion lưỡng cực.
Câu 4: Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc ba?
A. CH -NH . B.(CH ) N. C. C H -NH . D. CH -NH-CH .
3
3 2 3 2 5 2 3 3
Câu 5: Cho các amin sau đây: đietylamin (1), etylamin (2), butylamin (3), đimetylamin (4). Những
amin thể khí ở điều kiện thường là
A. (1), (2), (4). B. (1), (3). C. (1), (4). D.(2), (4).
Câu 6: Amino axit (X) có CTCT: CH (NH ) – CH – COOH. Tên thay thế của X là
2 2 2
A. axit  -amino propionic. B. axit 3-amino propanoic.
C. axit 2-amino propanoic. D. alanin.
Câu 7: Bột ngọt (hay mì chính) dùng làm gia vị thức ăn, là muối mononatri của amino axit nào sau
đây?
A. Axit ε-aminocaproic. B. Axit α-aminoisovaleric. .
C. Axit α –aminoglutaric. D. Axit 2-amino-3-metylbutanoic.
Câu 8: Thủy phân đến cùng các protein ta thu được
A. -amino axit. B. các chuỗi polypeptit.
C. amino axit. D. chuỗi protein nhỏ hơn.
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ nào sau đây thu được sản phẩm có chứa N ?
2
A. Triolein. B. Tinh bột. C. Xenlulozơ. D. Tơ tằm.
Câu 10: Chất nào sau đây thuộc loại amin bậc hai?
A. CH CH NH . B. (CH ) N. C. CH NH . D. CH CH NHCH .
3 2 2 3 3 3 2 3 2 3
Câu 11: Dung dịch chất nào sau đây không làm đổi màu quì tím?
A. Hexametylenđiamin. B. Phenylamin.
C. Butylamin. D. Trimetylamin.
Câu 12: Trong các chất sau đây, chất có cấu tạo ion lưỡng cực là
A. Ancol etylic. B. Phenol. C. Axit axetic. D. Glyxin.
Câu 13: Cho các phát biểu sau:
(a) Isoamyl axetat có mùi chuối chín.
(b) Dung dịch glyxin làm quì tím hóa xanh.
(c) Ở nhiệt độ thường, Cu(OH) tan trong dung dịch lòng trắng trứng.
2
(d) Glucozơ phản ứng được với dung dịch NaOH.
Số phát biểu đúng là
A. 3. B. 4. C. 1. D. 2.
Câu 14: Để phân biệt (với một lần thử) các hóa chất riêng biệt: anilin, metyl axetat, axit acrylic
người ta dùng
A. quỳ tím. B. nước brom.
C. dung dịch HCl. D. dung dịch NaOH.
Câu 15: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều giảm dần lực bazơ theo chiều từ trái sang phải là:
A. (C H ) NH,C H NH ,NH ,C H NH ,(C H ) NH,NaOH.
6 5 2 6 5 2 3 2 5 2 2 5 2
B.C6H5NH2,(C6H5)2NH,NaOH,(C2H5)2NH,C2H5NH2,NH3.
C.NaOH,(C H ) NH,C H NH ,NH ,C H NH ,(C H ) NH.
2 5 2 2 5 2 3 6 5 2 6 5 2
D.NaOH,(C H ) NH,C H NH ,C H NH ,(C H ) NH,NH .
2 5 2 2 5 2 2 5 2 6 5 2 3
Trang 9

onthicaptoc.com Lý thuyết và bài tập Amin Amino Axit Peptit Protein môn Hóa lớp 11 THPT chuyên Lý Tự trọng có đáp án