CÁC DẠNG TOÁN ĐẠI CƯƠNG HOÁ HỌC HỮU CƠ
PHẦN A. LÝ THUYẾT
I. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ
1. Khái niệm
a) Eugenol
(có trong cây hương nhu)
b) Limonene
(có trong vỏ quả chanh, cam…
c) Tinh bột
(có trong gạo, khoai, sắn,…)
Hình 57.1. Một số hợp chất hữu cơ trong tự nhiên
Hợp chất của carbon là hợp chất hữu cơ (trừ một số các hợp chất như carbon monoxide, carbon dioxide, muối carbonate, cyanide, carbide,...).
Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ
a) Về thành phần và cấu tạo : Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa carbon. Các nguyên tử carbon thường liên kết với nhau đồng thời liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác như H, O, N, S, P, halogen,... Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị.
b) Về tính chất vật lí : Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi) và thường không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
c) Về tính chất hoá học : Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì cháy, chúng kém bền với nhiệt nên dễ bị phân huỷ bởi nhiệt. Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác.
II. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Hợp chất hữu cơ được phân thành hydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon.
· Hydrocarbon là những hợp chất được tạo thành từ hai nguyên tố C và H.
Hydrocarbon lại được phân thành hydrocarbon no (Ví dụ CH4, C2H6) ; hydrocarbon không no (Ví dụ CH2 = CH2) ; hydrocarbon thơm (Ví dụ C6H6).
· Dẫn xuất của hydrocarbon: Khi một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác (thường chứa oxygen, nitrogen, sulfur, halogen,...), thu được dẫn xuất của hydrocarbon.
Dẫn xuất của hydrocarbon lại được phân thành dẫn xuất halogen như CH3Cl, CH2Br - CH2Br ; alcohol như CH3OH, C2H5OH, carboxylic acid như HCOOH, CH3COOH,…
Bảng 57.2. Phân loại hợp chất hữu cơ theo thành phần nguyên tố và đặc điểm liên kết
III. NHÓM CHỨC TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Khái niệm
Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: Dimethyl ether (H3C-O-CH3) và ethanol (C2H5-OH) có cùng công thức phân tử C2H6O nhưng có các tính chất khác nhau. Dimethyl ether không phản ứng với sodium, trong khi ethanol phản ứng với sodium giải phóng hydrogen.
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
Nhóm -OH đã gây ra các phản ứng đặc trưng, phân biệt ethanol với dimethyl ether và với các loại hợp chất khác nên nhóm -OH được gọi là nhóm chức alcohol.
2. Một số loại nhóm chức cơ bản
Bảng 57.1. Một số nhóm chức cơ bản và công thức cấu tạo
Loại hợp chất
Nhóm chức
Ví dụ
Dẫn xuất halogen
-X(F, Cl, Br, I)
CH3Cl
Alcohol
-OH
CH3OH
Aldehyde
-CHO
CH3CHO
Ketone
C=O
CH3COCH3
Loại hợp chất
Nhóm chức
Ví dụ
Carboxylic acid
-COOH
CH3COOH
Ester
-COO-
CH3COOCH3
Amine
-NH2
CH3NH2
Ether
-O-
CH3OCH3
3. Phổ hồng ngoại và nhóm chức
Phương pháp phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy, được viết tắt là IR) là phương pháp vật lí rất quan trọng và phổ biến để nghiên cứu cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ.
Mỗi liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ hấp thụ một vài bức xạ hồng ngoại đặc trưng cho liên kết đó.
Phổ hồng ngoại của một chất được máy phổ ghi lại tự động khi cho nguồn bức xạ hồng ngoại đi qua chất nghiên cứu. Phổ hồng ngoại thường biểu thị sự phụ thuộc của độ truyền qua (%) của bức xạ hồng ngoại vào số sóng (cm-1). Các cực tiểu truyền qua (hoặc cực đại hấp thụ) ứng với dao động của các liên kết trong phân tử chất nghiên cứu được gọi là các tín hiệu (hoặc peak). Dựa vào các số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ IR có thể dự đoán nhóm chức trong phân tử chất nghiên cứu.
Hãy quan sát phổ hồng ngoại của ethanol (Hình 57.3) và cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O-H, liên kết C-H và liên kết C-O nằm trong khoảng nào.
Hình 57.3. Phổ hồng ngoại của ethanol
Bảng 57.2 là số sóng đặc trưng của một số nhóm chức cơ bản (phổ hồng ngoại).
Bảng 57.2. Số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức cơ bản
IV. MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Phương pháp chưng cất
a. Nguyên tắc
Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định.
b. Cách tiến hành
Chất lỏng cần tách được chuyển sang pha hơi, rồi làm lạnh cho hơi ngưng tụ, thu lấy chất lỏng ở khoảng nhiệt độ thích hợp.
c. Ứng dụng
Phương pháp chưng cất dùng đề tách các chất lỏng ra khỏi hỗn hợp các chất có nhiệt độ sôi khác nhau nhằm thu được chất lỏng tinh khiết hơn.
Chưng cất thường: Để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều, người ta dùng phương pháp chưng cất thường (Hình 57.4).
Hình 57.4. Thiết bị, dụng cụ tách chất bằng phương pháp chứng cất thường
Chưng cất phân đoạn: Phương pháp chưng cất phân đoạn dùng để tách hai hay nhiều chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau không nhiều và tan lẫn hoàn toàn trong nhau. Thiết bị, dụng cụ chưng cất phân đoạn được bố trí như Hình 57.5. Khi đun nóng, chất có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ bay hơi ra trước rồi được ngưng tụ và thu lấy ở bình hứng.
Hình 57.5. Thiết bị, dụng cụ tách chất bằng phương pháp chưng cất phân đoạn
Chưng cất lôi cuốn hơi nước
Trong phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước, các chất có nhiệt độ sôi cao và không tan trong nước vẫn có thể tách ra khỏi hỗn hợp ở nhiệt độ sôi xấp xỉ nhiệt độ sôi của nước. Thiết bị chưng cất lôi cuốn hơi nước được bố trí như Hình 57.6. Hỗn hợp hơi nước và hơi chất hữu cơ cùng đi qua ống sinh hàn ngưng tụ và được thu ở bình hứng.
Hình 57.6. Thiết bị, dụng cụ chưng cất lôi cuốn hơi nước
2. Phương pháp chiết
a. Nguyên tắc
Chiết là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự hoà tan khác nhau của chúng trong hai môi trường không trộn lẫn vào nhau.
b. Cách tiến hành
• Chiết lỏng - lỏng: thường dùng để tách các chất hữu cơ hoà tan trong nước. Dùng một dung môi có khả năng hoà tan chất cần chiết, không trộn lẫn với dung môi ban đầu và có nhiệt độ sôi thấp để chiết. Sau khi lắc dung môi chiết với hỗn hợp chất hữu cơ và nước, chất hữu cơ được chuyển phần lớn sang dung môi chiết và có thể dùng phễu chiết để tách riêng dịch chiết (dung dịch chứa chất cần chiết) khỏi nước.
Khi hai chất lỏng không trộn lẫn được vào nhau, chất lỏng nào có khối lượng riêng nhỏ hơn sẽ tách thành lớp ở phía trên. Bằng cách lặp lại nhiều lần như trên, ta có thể tách được gần như hoàn toàn chất hữu cơ vào dung môi chiết. Sau đó, chưng cất dung môi ở nhiệt độ và áp suất thích hợp sẽ thu được chất hữu cơ.
Hình 57.7. Chiết lỏng – lỏng
• Chiết lỏng - rắn: dùng dung môi lỏng hoà tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn.
3. Ứng dụng
Phương pháp chiết lỏng - lỏng dùng để tách lấy chất hữu cơ khi nó ở dạng nhũ tương hoặc huyền phù trong nước.
Áp dụng phương pháp chiết lỏng - rắn đề tách lấy chất hữu cơ ra khỏi một hỗn hợp ở thể rắn, thường được áp
dụng để ngâm alcohol thuốc, phân tích thổ nhưỡng, phân tích dư lượng thuốc bảo vệ thực vật trong nông sản,...
3. Phương pháp kết tinh
a. Nguyên tắc
Kết tinh là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất rắn dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan của chúng theo nhiệt độ.
b. Cách tiến hành
- Hoà tan chất rắn lẫn tạp chất vào dung môi để tạo dung dịch bão hoà ở nhiệt độ cao. Dung môi thường dùng là nước, ethanol, acetone, ether, ethyl acetate,... hoặc đôi khi là hỗn hợp của chúng. Dung môi cần hoà tan tốt chất cần tinh chế ở nhiệt độ cao và hoà tan kém hơn chất cần tinh chế ở nhiệt độ thấp (Hình 57.8a).
- Lọc nóng loại bỏ chất không tan (Hình 57.8b).
- Để nguội và làm lạnh dung dịch thu được, chất cần tinh chế sẽ kết tinh (Hỉnh 57.8c).
- Lọc để thu chất rắn (Hình 57.8d).
Hình 57.8. Các bước tiến hành trong phương pháp kết tinh
Thực hiện kết tinh lại nhiều lần trong cùng một dung môi hoặc trong các dung môi khác nhau sẽ thu được tinh thể chất cần tinh chế.
c.Ứng dụng
Phương pháp kết tinh được dùng để tách và tinh chế các chất rắn.
4. Phương pháp sắc kí cột
a. Nguyên tắc
Sắc kí cột là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự phân bố khác nhau của chúng giữa hai pha động và pha tĩnh.
Pha động là dung môi và dung dịch mẫu chất cần tách di chuyển qua cột. Pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt rất lớn, có khả năng hấp phụ khác nhau các chất trong hỗn hợp cần tách, ví dụ: silica gel, aluminium oxide,... Khi dung môi chạy qua cột, các chất hữu cơ được tách ra ở từng phân đoạn.
Hình 57.9. Mô phỏng nguyên tắc của phương pháp sắc kí cột
b. Cách tiến hành
- Sử dụng các cột thuỷ tinh có chứa các chất hấp phụ dạng bột (pha tĩnh), thường là aluminium oxide, silica gel,...
- Cho hỗn hợp cần tách lên cột sắc kí.
- Cho dung môi thích hợp chảy liên tục qua cột sắc kí. Thu các chất hữu cơ được tách ra ở từng phân đoạn
khác nhau sau khí đi ra khỏi cột sắc kí.
- Loại bỏ dung môi để thu được chất cần tách.
c. Ứng dụng
Phương pháp sắc kí cột thường dùng để tách các chất hữu cơ có hàm lượng nhỏ và khó tách ra khỏi nhau.
V. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Công thức phân tử, công thức đơn giản nhất
Công thức phân tử cho biết số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử.
Công thức đơn giản nhất cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử (biểu diễn bằng tỉ lệ các số nguyên tối giản).
Ví dụ :
Hợp chất
Methane
Ethylene
Ethanol
Acetic acid
Glucose
Công thức phân tử
CH4
C2H4
C2H6O
C2H4O2
C6H12O6
Công thức đơn giản nhất
CH4
CH2
C2H6O
CH2O
CH2O
Nhận xét :
· Số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong công thức phân tử là số nguyên lần số nguyên tử của nó trong công thức đơn giản nhất.
· Trong nhiều trường hợp, công thức phân tử cũng chính là công thức đơn giản nhất.
· Một số chất có công thức phân tử khác nhau nhưng có cùng một công thức đơn giản nhất.
2. Thiết lập công thức đơn giản nhất
Hợp chất hữu cơ A : CxHyOzNt có tỉ lệ

Biến đổi tỉ lệ trên thành tỉ lệ của các số nguyên đơn giản nhất (thường ta lấy các số trong dãy (1,2,3) chia cho số bé nhất của dãy đó. Nếu dãy số thu được vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ;…), suy ra công thức đơn giản nhất.
CTĐGN : CaHbOcNd
Ví dụ: X là hợp chất có trong giấm ăn. Kết quả phân tích nguyên tố hợp chất X cho biết %C = 40,00% ; %H = 6,67%, còn lại là oxygen. Lập công thức đơn giản nhất của X.
Giải :
- Vì %C + %H + %O = 100% %O = 100% - 40,00% - 6,67% = 53,33%
- Đặt công thức tổng quát của X là CxHyOz
- Từ kết quả phân tích định lượng, lập được hệ thức :
x : y : z =
Vậy công thức đơn giản nhất của X là CH2O.
3. Xác định phân tử khối bằng phương pháp phổ khối lượng
Hiện nay, người ta thường sử dụng máy đo phổ khối lượng (MS: Mass Spectrometry) để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ. Trong máy đo phổ khối lượng, chất nghiên cứu bị bắn phá bởi một dòng electron tạo ra các mảnh ion. Mảnh ion [M+] được gọi là mảnh ion phân tử. Giá trị m/z của mỗi mảnh ion và hàm lượng của chúng được thể hiện trên phổ khối lượng.
Đối với các hợp chất đơn giản, thường mảnh có giá trị m/z lớn nhất ứng với mảnh ion phân tử [M+] và giá trị này bằng giá trị phân tử khối của chất nghiên cứu.
Ví dụ: Phổ khối lượng của ethanol có peak (pic) ion phân tử [C2H6O+] có giá trị m/z =46, đúng bằng phân tử khối của chất (Hình 57.10).
Hình 57.10 Phổ khối lượng của ethanol (C2H6O)
4. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là CxHyOz. Thiết lập công thức đơn giản nhất bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng số nguyên tối giản p : q : r.
Phân tích định lượng, ta được tỉ lệ phần trăm các nguyên tố trong phân tử.
x : y : z = : : = p : q : r
Từ đó thiết lập được công thức đơn giản nhất: CpHqOr
Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất: CxHyOz = (CpHqOr )n .
Trong đó: p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z là các số nguyên dương..
Khi biết phân tử khối, xác định được giá trị n, từ đó suy ra công thức phân tử.
Ví dụ : Phenolphthalein - chất chỉ thị màu dùng nhận biết dung dịch base - có phần trăm khối lượng C, H và O lần lượt bằng 75,47%, 4,35% và 20,18%. Phân tử khối của phenolphthalein được xác định thông qua phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất bằng 318. Hãy lập công thức phân tử của phenolphtalein.
Giải :
Ta thấy %C + %H + %O = 100%, vậy thành phần phân tử phenolphthalein gồm ba nguyên tố C, H, O nên có công thức phân tử là CxHyOz. Ta có :
x : y : z =
Vậy công thức đơn giản nhất của X là C10H7O2.
Công thức phân tử của phenolphtalein có dạng (C10H7O2)n
Phân tử khối của phenolphtalein bằng (12.10 + 7 + 16.2)n = 318 n = 2
Vậy công thức phân tử của phenolphtalein là C20H14O4.
VI. CẤU TẠO HOÁ HỌC HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Thuyết cấu tạo hoá học
Năm 1861, Butlerov (Bút-lê-rốp) đưa ra khái niệm cấu tạo hoá học và thuyết cấu tạo hoá học bao gồm những luận điểm chính sau:
a. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó sẽ tạo ra chất khác.
Ví dụ: Ethanol và dimethyl ether đều có công thức phân tử C2H6O nhưng có tính chất vật lí và tính chất hoá học rất khác nhau do chúng có cấu tạo khác nhau.
Ethanol
Dimethyl ether
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
Nhiệt độ sôi: 78,3 °C
Nhiệt độ sôi:-24,9 °C
Tan vô hạn trong nước
Ít tan trong nước
Tác dụng với sodium tạo khí hydrogen
Không tác dụng với sodium
b. Trong phân tử chất hữu cơ, carbon có hoá trị IV. Các nguyên tử carbon không những liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon (mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng).
Ví dụ:
- Mạch hở không phân nhánh
- Mạch hở phân nhánh
- Mạch vòng

c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học. Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Ví dụ:
Hợp chất hữu cơ
Nhiệt độ sôi (°C)
Tính chất/ ứng dụng
Khác nhau về loại nguyên tử
CH4
-161,5
Không tan trong nước
CH3OH
64,7
Tan vô hạn trong nước
Khác nhau về số lượng nguyên tử
C3H8
-42,1
Dùng làm nhiên liệu (gas)
C20H42
343
Dùng làm nến (sáp)
Cùng công thức phân tử, khác cấu tạo hoá học
CH3 – CH = CH2
-47,8
Dùng chế tạo nhựa polypropylene
-32,8
Dùng làm chất gây mê qua đường hô hấp
Ảnh hưởng
qua lại
của các nhóm
nguyên tử
181,7
Tác dụng với dung dịch NaOH và nước bromine
161,8
Không tác dụng với dung dịch NaOH và nước bromine
2. Công thức cấu tạo
a. Khái niệm
Công thức biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử được gọi là công thức cấu tạo.
b. Cách biểu diễn cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ
Công thức cấu tạo
đầy đủ
Công thức cấu tạo
thu gọn
Công thức cấu tạo
thu gọn nhất (công thức khung phân tử)
CH3–CH2–CH2OH
Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết.
Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử carbon được viết thành một nhóm.
Chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử carbon với nhóm chức, mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với 1 nguyên tử carbon (không biểu thị số nguyên tử hydrogen liên kết với mỗi nguyên tử carbon)
3. Đồng đẳng
a. Khái niệm
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một haỵ nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng với công thức chung xác định.
Ví dụ: Một số hợp chất hữu cơ trong dãy đồng đẳng alcohol đơn chức, no, mạch hở (CnH2n+1OH)
CH3OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
methanol
ethanol
propan-1-ol
b. Giải thích
Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau những nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên có tính chất hoá học tương tự nhau.
4. Đồng phân
a. Khái niệm
Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.
Ví dụ: Ethanol và dimethyl ether đều có công thức phân tử C2H6O nhưng có tính chất vật lí và tính chất hoá học rất khác nhau.
Ethanol
Dimethyl ether
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
Nhiệt độ sôi: 78,3 °C
Nhiệt độ sôi:-24,9 °C
Tan vô hạn trong nước
Ít tan trong nước
Tác dụng với sodium tạo khí hydrogen
Không tác dụng với sodium
b. Giải thích : Những chất đồng phân tuy có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau, vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau.
c. Phân loại đồng phân cấu tạo
-Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch carbon gọi là đồng phân mạch carbon.


-Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.


-Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức.
Hãy xác định loại đồng phân trong bảng sau:
Đồng phân . . . . . . . . . . . . . . .
CH2=CH-CH2-CH3

ts = -6 oC

ts = - 7 oC
Đồng phân . . . . . . . . . . . . . . .
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
ts = 30 oC
CH3-CH=CH-CH2–CH3
ts = 38 oC
Đồng phân . . . . . . . . . . . . . . .
CH3-CH2-OH
ts = 78,3 oC
CH3-O-CH3
ts = -23 oC
Đồng phân . . . . . . . . . . . . . . .
CH3-CH2–CH2-CH2–OH
ts = 117,3 oC
ts = 99,5 oC
5. Liên kết trong hợp chất hữu cơ
Liên kết hoá học thường gặp nhất trong phân tử các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị - được hình thành bởi các cặp electron dùng chung giữa hai nguyên tử. Liên kết cộng hoá trị được chia thành hai loại : liên kết xichma (s) và liên kết pi (p) do cách dùng chung cặp electron. Sự tổ hợp liên kết s với liên kết p tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba.
Theo Li-uýt (Lewis), các nguyên tử có xu hướng dùng chung electron để đạt được 8 electron ở lớp ngoài cùng (Quy tắc bát tử), (đối với H chỉ cần đạt 2 electron). Ví dụ :
· Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết đơn. Liên kết đơn thuộc loại liên kết s. Liên kết đơn được biểu diễn bởi 2 dấu chấm hay 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.
· Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết đôi. Liên kết đôi gồm 1 liên kết s và 1 liên kết p, biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 2 gạch nối.
· Liên kết tạo bởi 3 cặp electron dùng chung là liên kết ba. Liên kết ba gồm 1 liên kết s và 2 liên kết p, biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay 3 gạch nối.
· Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội.

Phần B. CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Phương pháp giải
1. Tính trực tiếp số nguyên tử dựa vào % khối lượng các nguyên tố
Hợp chất (A): CxHyOzNt có
2. Tính trực tiếp số nguyên tử dựa vào định luật BTKL-BTNT hoặc dựa vào phương trình hóa học.
● Phương trình phản ứng đốt cháy hợp chất hữu cơ

Từ liên hệ số mol ta tìm được x, y, z, t.
● Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố để tìm số nguyên tử C, H, O, N trong hợp chất, suy ra công thức của hợp chất CxHyOzNt
● Nếu không tính được z ở hệ trên thì ta tính z bằng công thức:
(M là khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ)
3. Lập công thức phân tử thông qua công thức đơn giản nhất (CTĐGN)
Hợp chất hữu cơ A : CxHyOzNt có tỉ lệ

Biến đổi tỉ lệ trên thành tỉ lệ của các số nguyên đơn giản nhất (thường ta lấy các số trong dãy (1,2,3) chia cho số bé nhất của dãy đó. Nếu dãy số thu được vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ;…), suy ra công thức đơn giản nhất.
CTĐGN : CaHbOcNd CTPT có dạng (CaHbOcNd)n. Tìm n ta được CTPT
4. Lập công thức phân tử trong điều kiện thiếu số liệu
Chọn nghiệm phù hợp với điều kiện tồn tại của hợp chất hữu cơ
* CxHy tồn tại Û y £ 2x + 2 và y chẵn
* CxHyOz tồn tại Û y £ 2x + 2 và y chẵn
* CxHyOzNt tồn tại Û y-t £ 2x + 2 và y-t chẵn
* CxHyOzNtClu tồn tại Û y-t + u £ 2x + 2 và y-t + u chẵn.
Độ bất bào hoà: k
* k= số liên kết p + số vòng ;
* k ³ 0. k=0 thì hợp chất đó là no mạch hở
* Công thức tính ;
Trong đó xi là số nguyên tử của nguyên tố có hoá trị tương ứng ni
II. Ví dụ minh hoạ
Ví dụ 1: Nicotine (trong khói thuốc lá) có chứa 74,03% C ; 8,699% H; 17,271% N theo khối lượng. Biết phân tử khối của nicotine 162.
Tìm công thức phân tử của nicotin.

Hướng dẫn giải
Vì %C + % H + % N = 100% nên nicotin chỉ chứa C, H, N
Đặt CTTQ của nicotin là CxHyNz.
Ta có:
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 3 gam hợp chất hữu cơ X thu được 4,4 gam CO2 và 1,8 gam H2O. Biết tỉ khối của X so với He (MHe = 4) là 7,5. Xác định công thức phân tử của X.
Hướng dẫn giải

Suy ra X chứa C, H và có thể có O. Đặt công thức của hợp chất X là:
Cách 1. Viết phương trình phản ứng.

Cách 2. Dùng BTNT:
BTNT C: x.0,1 = 1.0,1 x = 1.
BTNT H: y.0,1 = 2.0,1 y = 2
Ta có:
Hoặc BTKL:
Ví dụ 3: Một chất hữu cơ A có 51,3% C ; 9,4% H ; 12% N ; 27,3% O. Tỉ khối hơi của A so với không khí là 4,034.
a. Xác định CTĐGN của A.
b. Xác định CTPT của A.
Hướng dẫn giải
a. Ta có :
Vậy công thức đơn giản nhất của A là C5H11O2N.
b. Đặt công thức phân tử của A là (C5H11O2N)n. Theo giả thiết ta có :
(12.5 + 11 + 16.2 + 14).n = 4,034.29 n = 1. Vậy CTPT của A là C5H11O2N.
Ví dụ 4: Hydrocarbon A có tỉ khối so với He bằng 14. Tìm công thức phân tử của A.
Hướng dẫn giải
Theo giả thiết ta có : MA = 14.MHe = 14.4 = 56
Đặt công thức phân tử của hợp chất A là CxHy (y 2x + 2), ta có :
12x + y = 56 . Vậy công thức phân tử của A là C4H8.
Ví dụ 5: Hợp chất X có công thức đơn giản nhất là CH3O. Xác định công thức phân tử của X.
Hướng dẫn giải
Đặt công thức phân tử (CTPT) của X là (CH3O)n (n).
Độ bất bão hòa của phân tử .
Vì độ bất bão hòa của phân tử nên suy ra n = 2. Vậy CTPT của A là C2H6O2.
III. Bài tập giải chi tiết
Câu 1: Từ tinh dầu hoa nhài người ta tách được hợp chất A có chứa carbon, hydrogen và oxygen. Phân tích định lượng cho kết quả : 73,14% C ; 7,24% H. Phổ khối lượng cho thấy chất A có phân tử khối là 164. Xác định công thức phân tử của A.
Hướng dẫn giải
Đặt công thức phân tử của A là CxHyOz.
Ta có: x : y : z =: : = 6,095 : 7,240 : 1,226 = 5 : 6 : 1
Công thức đơn giản nhất của A là: C5H6O
Công thức phân tử của A có dạng : C5n H6nOn hoặc (C5H6O)n với n có thể bằng 1, 2, 3,…
Đặt công thức phân tử của A là CxHyOz ta có CxHyOz = (C5H6O)n
Þ = 164 Þ (5.12 + 6 + 16) n = 164 Þ n = 2
Vậy công thức phân tử của A là C10H12O2
· Thiết lập công thức phân tử của A không qua công thức đơn giản nhất.
Ta có : = 164 ; C = 73,14% ; H = 7,24% ; O = 19,62%.
= Þ x = = 9,996 » 10
= Þ y = = 11,874 » 12
= Þ z = = 2,01 » 2
Vậy công thức phân tử của A là C10H12O2
Câu 2: Acetone là một hợp chất hữu cơ dùng để làm sạch dụng cụ trong phòng thí nghiệm, tẩy rửa sơn móng tay và là chất đầu trong nhiều quá trình tổng hợp hữu cơ. Kết quả phân tích nguyên tố của acetone như sau: 62,07% C; 27,59% O về khối lượng, còn lại là hydrogen. Phân tử khối của acetone được xác định thông qua phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất bằng 58. Lập công thức phân tử của acetone.
Hướng dẫn giải
Câu 3: Từ eugenol (trong tinh dầu hương nhu) điều chế được methyl eugenol là chất dẫn dụ côn trùng. Kết quả phân tích nguyên tố của methyl eugenol cho thấy: %C = 74,16%, %H = 7,86% còn lại là oxygen. Biết phổ khối lượng của methyl eugenol như hình dưới :
Xác định công thức phân tử của methyl eugenol.
Hướng dẫn giải
Câu 4: Chất X được tạo nên từ các nguyên tố C, H, O; tỉ lệ về số lượng nguyên tử của các nguyên tố này tương ứng là 2 : 6 : 1. Nghiên cứu cũng xác định được phân tử khối của chất này là 46.
Dựa vào đâu để có được các dữ kiện trên và X có công thức phân tử như thế nào?
Hướng dẫn giải
- Dựa vào kết quả phân tích nguyên tố và kết quả phổ khối lượng ta có được dữ kiện của chất X trên.
- X được tạo nên từ các nguyên tố C, H, O; tỉ lệ về số lượng nguyên tử của các nguyên tố này tương ứng là 2 : 6 : 1 nên X có công thức đơn giản nhất là: C2H6O.
Vậy công thức phân tử của X có dạng: (C2H6O)n.
Phân tử khối của X là 46 nên (12.2 + 6 + 16).n = 46 ⇒ n = 1 ⟶Vậy công thức phân tử của X là: C2H6O.
Câu 5: Chất hữu cơ X được sử dụng khá rộng rãi trong ngành y tế với tác dụng chống vi khuẩn, vi sinh vật. Kết quả phân tích của nguyên tố X như sau: 52,17% C; 13,04% H về khối lượng, còn lại là oxygen. Phân tử khối của X được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất bằng 46. Lập công thức phân tử của X.
Hướng dẫn giải
%mO = 100% - 52,17% - 13,04% = 34,79%.
Đặt công thức phân tử của X là: CxHyOz và từ phổ khối lượng của X xác định được MX = 46.
Ta có:
Công thức phân tử của X là: C2H6O.
Câu 6: Safrol là một chất có trong tinh dầu xá xị (hay gù hương), được dùng làm hương liệu trong thực phẩm. Phổ MS của safrol cho thấy chất này có phân tử khối là 162. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố carbon, hydrogen và oxygen có trong safrol lần lượt là: 74,07%; 6,18% và 19,75%. Xác định công thức đơn giản nhất và công thức phân tử của safrol.
Hướng dẫn giải
Đặt công thức đơn giản nhất của safrol là CxHyOz. Ta có:
Vậy công thức đơn giản nhất của safrol là C5H5O.
Công thức phân tử của safrol theo công thức thực nghiệm là: (C5H5O)n.
Phân tử khối của safrol là 162 nên:
(5.12 + 5.1 + 1.16).n = 162 ⇒ n = 2.
Vậy công thức phân tử của safrol là: C10H10O2.
Câu 7: Hợp chất Y chứa các nguyên tố C, H, O. Đốt cháy hoàn toàn 0,88 gam Y thu được 1,76 gam CO2 và 0,72 gam H2O. Tỉ khối hơi của Y so với không khí gần bằng 3,04. Xác định công thức phân tử của Y.
Hướng dẫn giải
MY = 29. 3,04 » 88 (gam) ; nY =
= ; =
Đặt công thức phân tử của Y là CxHyOz.
Phương trình hoá học của phản ứng cháy :
CxHyOz + O2 xCO2 + H2O
1 mol x mol mol
0,01 mol 0,04 mol 0,04 mol
Từ tỉ lệ : ta được x = 4 ; y = 8.
Từ MX = 12.4 + 1.8 + 16z = 88 ta có z = 2.
Vậy công thức phân tử của Y là C4H8O2.
Câu 8: Khi đốt 1 lít khí X cần 6 lít O2 thu được 4 lít CO2 và 5 lít hơi H2O (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Xác định công thức phân tử của X.
Hướng dẫn giải
Đối với các chất khí và hơi thì tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol nên ta có thể áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố theo thể tích của các chất.
Sơ đồ phản ứng :
CxHyOz + O2 CO2 + H2O (1)
1 6 4 5 (lít)
Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có :
Vậy công thức phân tử của X là C4H10O.
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 1,47 gam chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O) bằng 1,0976 lít khí O2 (ở đktc) lượng dùng vừa đủ thì sau thí nghiệm thu được H2O, 2,156 gam CO2. Tìm CTPT của X, biết tỉ khối hơi của X so với không khí nằm trong khoảng 3< dX < 4.
Hướng dẫn giải
Áp dụng định luật BTKL ta có :


CTĐGN của X là : CH2O
Đặt công thức phân tử của X là (CH2O) n. Theo giả thiết ta có :
3.29 < 30n < 4.29 2,9 < n < 3,87 n =3. Vậy CTPT của X là C3H6O3.
Câu 10: Một hợp chất hữu cơ A có tỉ khối so với không khí bằng bằng 2. Đốt cháy hoàn toàn A bằng khí O2 thu được CO2 và H2O. Tìm công thức phân tử của A.

onthicaptoc.com Chuyen de 31 CAC DANG TOAN DAI CUONG HOA HUU CO