CHUYÊN ĐỀ: CHẤT BÉO - ESTER
PHẦN A: LÍ THUYẾT
I. LIPID VÀ CHẤT BÉO
1. Khái niệm, phân loại và trạng thái tự nhiên.
• Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi không phân cực như ether, chloroform, ether dâu hỏa, ... Lipid bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit, ... chúng đều là các ester phức tạp. Dưới đây ta chỉ xét về chất béo.
• Chất béo là triester của glycerol với các acid monocacboxylic có số chẵn nguyên tử carbon (khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh (acid béo), gọi chung là triglyceride hay triaxylglixerol. Công thức chung của chất béo:
Khi thủy phân chất béo thì thu được glycerol và acid béo. Một số acid béo thường gặp là:
Acid béo no thường gặp là:
C15H31COOH: CH3-[CH2]14-COOH (Panmitic acid)
CH3COOH: CH3-[CH2]16-COOH (Stearic acid).
2. Tính chất của chất béo
a) Tính chất vật lí
- Các triglyceride chứa chủ yếu các gốc acid béo no thường là chất rắn (mỡ) ở nhiệt độ phòng. Các triglyceride chứa chủ yếu các gốc acid béo không no thường là chất lỏng (dầu) ở nhiệt độ phòng.
Ví dụ: tristearin, tnc = 72°C (rắn); triolein, tnc = - 4°C (lỏng)
Chú ý: Các triglyceride không no có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn là vì các gốc acid không no, đặc biệt là dạng cis như oleic acid, không thể xếp chặt khút được trong mạng tinh thể rắn như trường hợp acid no.
- Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như benzene, xăng, ether,…
b) Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân trong môi trường acid: Khi đun nóng chất béo có xúc tác acid, chất béo bị thuỷ phân tạo ra glycerol và các acid béo.
- Phản ứng xà phòng hóa: Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm (KOH hoặc NaOH) thì tạo ra glycerol và hỗn hợp muối của các acid béo. Muối sodium hoặc potassium của các acid béo chính là xà phòng. Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm gọi là phản ứng xà phòng hoá.
- Phản ứng hydrogen hóa
Chất béo chứa các gốc acid béo không no tác dụng với hydrogen ở nhiệt độ và áp suất cao có Ni xúc tác. Khi đó hydrogen cộng vào nối đôi C=C.
3. Chất giặt rửa
a) Khái niệm về chất giặt rửa
• Chất giặt rửa là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra phản ứng hóa học với các chất đó.
• Từ xưa, con người đã biết dùng các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như bồ kết, bồ hòn, ...Trước khi hóa học hữu cơ ra đời, người ta cũng đã biết nấu xà phòng từ dầu mỡ và các chất kiềm. Xà phòng chính là muối hỗn hợp của sodium (hoặc potassium) của các acid béo. Ngày nay người ta còn tổng hợp ra nhiều chất không phải muối sodium (hoặc potassium) của các acid béo, nhưng có tác dụng giặt rửa tương tự như xà phòng. Chúng gọi là các chất giặt rửa tổng hợp và đượcđiều chế thành các loại bột giặt, kem giặt, ...
b) Tính chất giặt rửa
• Một số khái niệm liên quan
- Chất tẩy màu làm sạch các viết màu bẩn nhờ những phản ứng hóa học. Ví dụ: nước Javel, nước chlorine oxygenhóa chất màu thành chất không màu; SO2 khử chất màu thành không màu. Chất giặt rửa như xà phòng làm sạch các vết bẩn không phải nhờ các phản ứng hóa học (xem mục c).
- Chất ưa nước là những chất tan tốt trong nước, chẳng hạn như methanol, ethanol, axetic, muối acetate kim loại kiềm, ...
- Chất kị nước là những chất hầu như không tan trong nước, chẳng hạn như hydrocarbon, dẫn xuất halogen, ... Chất kị nước thì lại ưa dầu mỡ, tức là tan tốt vào dầu mỡ. Chất ưa nước thường kị dầu mỡ, tức là không tan trong dầu mỡ.
• Đặc điểm cấu trúc phân tử muối sodium của các acid béo
Phân tử muối sodium của acid béo gồm một đầu ưa nước là nhóm nối với một đuôi kị nước, ưa dầu mỡ là nhóm (thường x15). Cấu trúc hóa học gồm đầu ưa nước và đuôi ưa dầu mỡ là hình mẫu chung cho phân tử chất giặt rửa.
• Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa
Lấy trường hợp stearate làm ví dụ, nhóm CH3[CH2]16 -, đuôi ưa dầu mỡ của phân tử stearate thâm nhập vào vết bẩn, còn nhóm ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả vết bẩn bị phân chia thành các ( hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử sodium stearate không bám vào vật rắn
nữa mà phân tán vào nước rồi bị rửa trôi.
c) Xà phòng
• Sản xuất xà phòng
- Phương pháp thông thường để sản xuất xà phòng là đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật (thường là loại không dùng để ăn) với xút hoặc KOH ở nhiệt độ và áp suất cao. Sau khi phản ứng xà phòng hóa kết thúc, người ta cho thêm NaCl vào và làm lạnh. Xà phòng tách ra khỏi dung dịch được cho thêm phụ gia và thành bánh. Dung dịch còn lại được loại tạp chất, cô đặc rồi li tâm tách muối NaCl để thu lấy glycerol.
- Người ta còn sản xuất xà phòng bằng cách oxygenhóa parafin của dầu mỏ nhờ oxygen không khí, ở nhiệt độ cao, có muối manganese xúc tác, rồi trung hòa acid sinh ra bằng NaOH.


- Muối sodium của các acid có phân tử khối nhỏ tan nhiều, còn muối sodium của các phân tử acid phân tử khối lớn không tan trong dung dịch NaCl. Chúng được tách ra dùng làm xà phòng tổng hợp. Xà phòng tổng hợp có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng thường.
•Thành phần của xà phòng và sử dụng xà phòng
- Thành phần chính của xà phòng là các muối sodium (hoặc potassium) của acid béo, thường là sodium stearate (C17H35COONa), natripanmitat (C15H31COONa), natrioleat (C17H33COONa), ... các phụ gia thường có là chất màu, chất thơm.
- Xà phòng dùng trong tắm gội, giặt giũ, ... có ưu điểm là không gây hại cho da, cho môi trường (vì dễ bị phân hủy bởi vi sinh vật có trong thiên nhiên). Xà phòng có nhược điểm là khi dùng với nước cứng (nước chứa nhiều ion Ca2+ và Mg2+) thì các muối calcium stearate, calcium palmitate ... sẽ kết tủa làm giảm chất lượng giặt rửa và ảnh hưởng đến vải sợi.
d) Chất tẩy rửa tổng hợp
• Sản xuất chất tẩy rửa tổng hợp
- Để đáp ứng nhu cầu to lớn và đa đạng về chất giặt rửa, người ta đã tổng hợp nhiều chất theo hình mẫu phân tử xà phòng (từ là gồm đầu phân cực gắn với đuôi dài không phân cực), chúng đều có tính chất giặt rửa tương tự như xà phòng và được gọi là chất giặt rửa tổng hợp. Ví dụ:

sodium lauryl sulfate sodium đodecylbenzen sunfonate
- Chất giặt rửa tổng hợp được điều chế từ các sản phẩm của dầu mỏ. Chẳng hạn, oxygen hóa parafin được carboxylic acid, khử acid thu được alcohol , cho alcohol phản ứng với H2SO4 rồi trung hòa thì được chất giặt rửa loại alkyl sulfate.

• Thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp
- Các chế phẩm như bột giặt, kem giặt ngoài chất rửa tổng hợp, chất thơm, chất màu ra, còn có thể có chất tẩy trắng như sodium hypochlorite, ... Sodium hypochlorite có hại cho da khi giặt bằng tay..
- Ưu điểm của chất giặt rửa tổng hợp là dùng được với nước cứng, vì chúng ít bị kết tủa bởi ion calcium. Những chất giặt rửa tổng hợp có chứa gốc hydrocarbon phân nhánh gây ô nhiễm môi trường, vì chúng không bị các vị sinh vật phân hủy.
II. ESTER
1. Cấu tạo phân tử
• Ester đơn giản có công thức cấu tạo như sau:
R – C – OR’ || O
R, R là gốc hydrocarbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp ester của acid fomic có R là H)
• Ester tạo bởi acid đa chức và alcohol đa chức

m mol n mol 1 mol
• Ester tạo bởi acid đơn chức và alcohol đa chức

m mol 1 mol 1 mol
• Ester tạo bởi acid đa chức và alcohol đơn chức

1 mol n mol 1 mol
• Ester tạo bởi acid đơn chức và alcohol đơn chức

1 mol 1 mol 1 mol
2. Cách gọi tên ester
Tên gốc hydrocarbon R + tên anion gốc acid (đuôi at)
Ví dụ:
HCOOCH3: Methyl formate
CH2=CHCOOC6H5: Phenyl acrylate
C6H5COOCH=CH2: Vinyl benzoate
CH3CH2CH2COOC2H5: Ethyl butirat
C2H5OCO-CH2-COOCH3: Ethylmetylmalonat
CH3OCO-COOCH3: Đimethyl oxalate
3. Tính chất vật lí
• Giữa các phân tử ester không có liên kết hydrogen vì thế ester có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các acid và alcohol có cùng số nguyên tử C.
• Các ester thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những ester có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong, ...). Các ester thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn:
- Isoamyl formate HCOOCH2CH2CH(CH3)2: Mùi chuối chín.
- Benzyl propionate CH3CH2COOCH3C6H5: Mùi hoa nhài.
- Ethyl butirat CH3CH2CH2COOC2H5: Mùi dứa.
- Ethyl isovalerate CH3CH(CH3)CH2COOC2H5: Mùi táo,
- Geranyl acetate CH3COOC10H17: Mùi hoa hồng.
4. Tính chất hóa học
a) Phản ứng ở nhóm chức
• Phản ứng thủy phân
Ester bị thủy phân cả trong môi trường acid và base. Phản ứng thủy phân trong môi trường acid là phản ứng nghịch của phản ứng ester hóa.

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

Cơ chế: cộng vào nhóm C=O.
OH OH
d+ | | |
R – C – OR’ + R – C – OR’ R – C + R – C + R’OH
|| | || ||
O O
Giai đoạn cuối cùng là bất thuận nghịch, nên toàn bộ phản ứng xà phòng hóa là
bất thuận nghịch.
• Tác dụng với hợp chất cơ-magie

Ví dụ:
• Phản ứng với NH3 hay R”NH2


• Phản ứng khử
- Khử bởi LiAlH4:

Cơ chế:
Este không bị khử bởi
Ví dụ:

- Khử bằng Na + C2H5OH (phản ứng Buvo- Blăng)
Ví dụ:
b) Phản ứng ở gốc hydrocarbon
• Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hidrocacbon không no ở ester có phản ứng cộng giống như hidrocarbon chưa no. Ví dụ:
• Phản ứng trùng hợp: Một số ester có liên kết đôi C=C có thể tham gia phản ứng trùng hợp giống như alkene. Ví dụ:
• Phản ứng thế Hα : Ester có Hα tham gia các phản ứng:
- Tổng hợp malonic:


- Phản ứng ngưng tụ Claisen tạo ra β-xetoeste. Ví dụ:

Cơ chế:
• Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
Ester có dạng tổng quát HCOOR, RCOOCH=CHR’, HCOOCH=CHR có thể phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 đun nóng, sinh ra kết tủa bạc.






5. Điều chế
a) Phản ứng ester hóa
b) Phản ứng giữa anhydride acid và alcohol
(RCO)2O + ROH → RCOOR + RCOOH
Ứng dụng của phản ứng này để điều chế ester phenyl vì phenol không phản ứng trực tiếp với carboxylic acid.
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
c) Phản ứng giữa acid và hydrocarbon chưa no
• Điều chế ester vinyl
RCOOH + CHCHRCOOCH=CH2
• Điều chế ester với gốc alkyl bậc ba:
CH3COOH + CH3C(CH3)=CH2 CH3COOC(CH3)3
d) Phản ứng giữa muối silver hay cacboxylat của kim loại kiềm và alkyl halide

e) Phản ứng Canizaro
Benzandehit benzyl benzoat
f) Phản ứng Tisenco
ethyl acetate
PHẦN B: BÀI TẬP PHÂN DẠNG
DẠNG 1: VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO CÁC ĐỒNG PHÂN LÀ ESTER
Phương pháp:
• Số đồng phân cấu tạo là ester no, đơn chức, mạch hở ứng với công thức CnH2nO2 là
• Công thức tính số trieste tạo bởi gixerol và các carboxylic acid đơn chức
Số trieste
Ví dụ1: Tính số đồng phân cấu tạo là ester ứng với các công thức phân tử sau: C2H4O2, C3H6O2, C4H8O2. Viết công thức cấu tạo của các đồng phân đó và gọi tên.
Lời giải
Các đồng phân ester:
•
HCOOCH3: Methyl formate
•
HCOOCH2CH3: Ethyl formate
CH3COOCH3: Methyl acetate
•
HCOOCH2CH2CH3: Propyl formate
CH3COOCH2CH3: Ethyl acetate
HCOOCH(CH3)CH3: Isopropyl formate
CH3CH2COOCH3: Methyl propionate
Ví dụ 2: Đun nóng hỗn hợp gồm glycerol cùng acetic acid và propionic acid (xúc tác H2SO4 đặc) thì số triester tối đa thu được là
A. 4. B. 6. C. 8. D. 2.
Lời giải
Số trieste
Đáp án B
Cần lưu ý rằng: Nếu đề yêu cầu tính số triester biết khi thuỷ phân trong môi trường acid nóng thu được dung dịch chứa glycerol và n acid béo khác nhau thì ta không sử dụng công thức trên.
Ví dụ 3: Khi thuỷ phân một triglyceride thu được dung dịch chứa glycerol, panmitic acid và stearic acid. Số triglyceride thoả mãn điều kiện trên là
A. 4. B. 6. C. 8. D. 2.
Lời giải
Số triglyceride
Đáp án A
Ví dụ 4: Trung hoà 39,8 gam hỗn hợp X gồm hai carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở không nhánh (phân tử X2 nhiều hơn phân tử X1 hai nguyên tử carbon) bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được 43,1 gam muối.
a) Xác định công thức phân tử và gọi tên.
b) Tính số triester tối đa thu được khi đun nóng hỗn hợp gồm glycerol, X1 và X2 (xúc tác H2SO4 đặc).
Lời giải
a) Đặt công thức chung của hai acid là
x → x


hoặc 15 < = 15,66 < n2 = 16 hoặc 17
Công thức của hai acid là:
pentadecanoic acid
heptadecanoic acid
Hoặc:
: panmitic acid
stearic acid
b) Từ công thức tính số triglyceride tạo bởi glycerol với n acid béo khác nhau:
Số triester tối đa thu được khi đun nóng hỗn hợp gồm glycerol, C15H31COOH và C17H35COOH hoặc C14H29COOH và C16H33COOH (xúc tác H2SO4 đặc) là
Ví dụ 5: Cho 10,2 gam một ester đơn chức X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch NaOH 15%. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên của X là
A. 4. B. 3. C. 5. D. 6.
Lời giải
. Xét hai trường hợp sau:
• Trường hợp 1:

(loại vì không có R, R phù hợp)
• Trường hợp 2:

Công thức cấu tạo có thể có:
Đáp án A
Ví dụ 6: Hợp chất hữu cơ X (mạch hở, không phân nhánh) có công thức phân tử C4H8O2. Chất X tham gia phản ứng tráng bạc. Số đồng phân cấu tạo phù hợp với điều kiện trên của X là
A. 5. B. 10. C. 7. D. 6.
Lời giải
CH3-O-CH2-CH2-CHO; CH3-CH2-O-CH2-CHO; CH2OH-CH2-CH2-CHO; CH3-CHOH-CH2-CHO; CH3-CH2-CHOH-CHO; HCOOCH2-CH2-CH3
Đáp án D
Ví dụ 7: Viết CTCT các đồng phân ester có cùng CTPT C4H6O2.
Lời giải
* C4H6O2 có dạng CnH2n-2O2 => ester đơn chức không no có 1 nối đôi trong phân tử
CTCT các đồng phân: CH2=CH-COOCH3 (1) CH3COOCH=CH2 (2) HCOOCH=CH-CH3 (3)
HCOOCH2-CH=CH2 (4) HCOOCH(CH3)=CH2 (5)
Ví dụ 8: Viết CTCT các đồng phân ester có cùng CTPT C4H6O4.
Lời giải
* C4H6O4 có dạng CnH2n-4O2 => ester 2 chức no
CTCT các đồng phân: CH3COO-COOCH3 (1) HCOOCH2-CH2OOCH (2)
Ví dụ 9: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và alcohol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. Xác định CTCT của X ?
Bài Lời giải :
Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và alcohol Þ X là ester đơn chức: RCOOR’.
Áp dụng BTKL: mX + = +
Þ 44.+ 18.= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam
Và 44.- 18.= 1,53 gam Þ = 0,09 mol ; = 0,135 mol
> ® Z là alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1)
Từ phản ứng đốt cháy Z Þ ==Þ n = 2.
Y có dạng: CxHyCOONa ® T: CxHy+1 Þ MT = 12x + y + 1 = 1,03.29
® Þ CTCT của X : C2H5COOC2H5
Ví dụ 10: Ester mạch thẳng A có CTPT C7H12O4 chỉ chứa 1 loại nhóm chức. Để thủy phân 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 alcohol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối. Xác định CTCT của A.
Lời giải
nNaOH = 0,2 mol
nA= 0,1 mol
=> A là ester 2 chức
- Lại có: A + NaOH => hỗn hợp 2 muối => A có dạng: R1-COO-R-OOCR2
R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH à R1COONa + R2COONa + R(OH)2
0,1                                                    0,1                        0,1          0,1 mol
M muối = 0,1. ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g
=> R1 + R2 = 44
R1 = 1: HCOONa thì R2= 43: C3H7COONa
R2=15: CH3COONa thì R2 = 29: C2H5COONa
Mặt khác: BTKL => mR(OH)2 = (16+ 8 -17,8).0,1 = 6,2
                        => R(OH)2 = 62
                        => R= 28 => C2H4(OH)2
X không phân nhánh nên có thể có 2 CTCT phù hợp là:
HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3
CH3COOCH2-CH2-OOCCH2CH3
DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTER
• Khi bài toán cho thủy phân hoàn toàn một ester thu được
+) Muối của acid đơn chức và alcohol đơn chức
Đó là ester đơn chức (RCOOR’)


+) Muối của acid đơn chức và alcohol đa chức Đó là ester đa chức (RCOO)nR


+) Muối của acid đa chức và alcohol đơn chức Đó là ester đa chức


+) Muối của acid đa chức và alcohol đa chức Đó là ester đa chức


+) Hai muối của acid đơn chức Đó là ester đơn chức


+) Muối của acid đơn chức và aldehyde đơn chức
Đó là ester đơn chức RCOOCH=CHR


+) Muối của acid đơn chức và ketone đơn chức
Đó là ester đơn chức RCOOCR2=CHR1


• Ester 2 chức tác dụng với dung dịch NaOH cho
+) 1 muối + 1 alcohol + 1 aldehyde thì ester đó có công thức tổng quát:

+) 1 muối + 1 alcohol + 1 ketone thì ester đó có công thức tổng quát:

+) 2 muối + 1 alcohol: công thức tổng quát:

+) 1 muối + 2 alcohol: công thức tổng quát:

+) 1 muối + 1 alcohol: công thức tổng quát:

• Khi đầu bài cho 2 chất hữu cơ đơn chức mạch hở tác dụng với NaOH cho
+) 2 muối và 1 alcohol, có khả năng hai chất đó là:
hoặc
+) 1 muối và 1 alcohol có khả năng hai chất đó là
hoặc hoặc
+) 1 muối và 2 alcohol có khả năng hai chất đó là
hoặc
Chú ý:
• Nếu bài toán cho dung dịch thu được sau phản ứng với dung dịch MOH (M là kim loại kiềm), đem cô cạn còn lại m gam chất rắn khan thì trong chất rắn khan ngoài muối kim loại kiềm của carboxylic acid còn có thể có MOH nếu MOH dư.
• Hai ester đồng phân (chẳng hạn CH3COOCH3 và HCOOC2H5) sẽ có cùng công thức phân tử nhưng gốc acid và gốc alcohol khác nhau nên trong phản ứng xà phòng hóa ta vẫn phải sử dụng công thức trung bình để thay cho công thức của hai ester.
• Ester HCOOR, RCOOCH=CHR, HCOOCH=CHR có phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 đun nóng, sinh ra kết tủa Ag.



• Khi xà phòng hoá hoàn toàn một ester đơn chức mà thu được mmuối = mMOH +meste thì đó là ester vòng.
Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O. Lấy 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 200ml dung dịch NaOH 1M chỉ thu được 19,6 gam chất hữu cơ Y và 6,2 gam alcohol Z. Đem Y tác dụng với dung dịch HCl loãng, dư thu được hợp chất hữu cơ Y1. Khi Y1 tác dụng với Na thì số mol H2 thoát ra bằng số mol Y1 tham gia phản ứng. Kết luận không đúng về X là
A. X có 2 chức ester.
B. Trong X có 2 nhóm hiđroxy.
C. X có công thức phân tử C6H10O6.
D. X có khả năng tham gia phản ứng tráng silver.
Lời giải
Theo định luật bảo toàn khối lượng:
mX = 19,6 +6,2 - 0,2.40 = 17,8 gam MX = 178 (C6H10O6)
số vòng + số liên kết π
có chứa 2 nhóm ester hoặc 1 ester + 1 acid, khi đó số mol alcohol Z có thể bằng số mol X hoặc bằng 2 lần số mol X.
Nếu(loại)
Nếu
Y1 tác dụng với Na thì số mol H2 thoát ra bằng số mol Y1 tham gia phản ứng
Y1 là CH4(OH)COOH
Công thức của X: (không tham gia phản ứng tráng silver)
Đáp án D
Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 0,15 mol một ester X cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 18%, thu được một alcohol và 36,9 gam hỗn hợp muối của hai carboxylic acid đơn chức. Công thức phân tử của hai acid là
A. HCOOH và C2H5COOH. B. C2H5COOH và C3H7COOH.
C. HCOOH và C3H7COOH. D. CH3COOH và C2H5COOH.
Lời giải

X là ester ba chức

0,15 → 0,45

Xét hai trường hợp:
• Trường hợp 1: X có hai gốc R1 và một gốc R2

Công thức của hai acid là HCOOH và C3H7COOH.
• Trường hợp 2: X có một gốc R1 và hai gốc R2
(loại!)
Đáp án C.
Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn m1 gam ester X mạch hở bằng dung dịch NaOH dư, thu được m2 gam alcohol Y (không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2) và 15 gam hỗn hợp muối của hai carboxylic acid đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y bằng oxygen dư, thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Giá trị của m là
A. 11,6. B. 16,2. C. 10,6. D. 14,6.
Lời giải
là alcohol no
Vì thu được hỗn hợp hai muối nên Y là alcohol đa chức. Do Y không phản ứng với Cu(OH)2 nên Y không chứa hai nhóm OH ở hai nguyên tử carbon cạnh nhau. Vậy công thức của Y là

Đặt công thức tổng quát của X là

0,1 0,2 0,1
muối
Ví dụ 4: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol một ester E cần dùng vừa đủ 100 gam dungdịch NaOH 12%, thu được một alcohol và 21,8 gam hỗn hợp muối của hai carboxylic acid đơn chức. Hai acid đó là
A. HCOOH và CH3COOH. B. HCOOH và C2H5COOH.
C. CH3COOH và C2H5COOH. D. CH3COOH và C2H3COOH.
Lời giải
là ester 3 chức

0,1 → 0,3
Có 1 acid là HCOOH
Nếu E chứa 1 gốc HCOOH (loại)
Nếu E chứa 2 gốc HCOOH
Acid còn lại là CH3COOH.
Ví dụ 5: Một loại chất béo có chứa 25% triolein, 25% panmitin và 50% stearin về khối lượng. Cho m kg chất béo trên phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH đùn nóng, thu được 1 tấn xà phòng nguyên chất. Giá trị của m là
A. 968,68. B. 972,75. C. 1032,33. D. 1004,2.
Lời giải

→

→

→
mxà phòng
Đáp án A.
Ví dụ 6: Có hai ester đơn chức là đồng phân của nhau. Cho 4,44 gam hỗn hợp ester trên vào 200 ml dung dịch NaOH 0,4M. Sau khi phản ứng kết thúc cô cạn dung dịch thu được 5,16 gam chất rắn khan. Ngưng tụ hỗn hợp hai alcohol bay hơi khi tiến hành cô cạn, làm khan rồi cho tác dụng với Na (dư) thấy thoát ra 0,672 lít khí H2 (đktc). Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
a) Xác định công thức cấu tạo của mỗi ester.
b) Tính khối lượng của mỗi ester trong 4,44 gam hỗn hợp.
c) Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt hai ester đó.
Lời giải
a) Đặt công thức chung của hai ester

0,06 0,06 0,06 0,06

0,06 0,03
Công thức phân tử của hai ester là
HCOOC2H5: Ethyl formate
CH3COOCH3: Methyl acetate
b) Theo định luật bảo toàn khối lượng:
meste + mNaOH = mchất rån + mancol
 mancol = meste + mNaOH - mchất rån = 4,44 + 0,2.0,4.40 - 5,16 = 2,48 gam
Gọi x, y lần lượt là số mol HCOOC2H5 và CH3COOCH3 có trong 4,44 gam hỗn hợp ester. Ta có hệ:

Khối lượng mỗi ester trong 4,44 gam hỗn hợp:


c) Dùng dung dịch AgNO3/NH3 dư làm thuốc thử, chất nào có phản ứng tráng silver là HCOOC2H5.

Chất còn lại là CH3COOCH3 không có hiện tượng gì.
Ví dụ 7: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ A và B là copper phân của nhau, có công thức đơn giản nhất là C9H8O2. Lấy 2,96 gam X tác dụng vừa đủ với 60ml dung dịch NaOH 0,5M đun nóng. Kết thúc phản ứng thu được chất hữu cơ D và 3 muối. Trong 3 muối đó có sodium phenolat và sodium benzoate (muối của acid benzoic). Biết A tạo ra một muối và B tạo ra hai muối.
a) Xác định công thức cấu tạo của A, B.
b) Tính tổng khối lượng 3 muối.
Lời giải
a) Theo giả thiết A, B thì A, B đều có chứa vòng benzene trong phân tử.
• A + NaOHTạo một muối Công thức cấu tạo của A:
vinyl benzoate
• B + NaOH Tạo 2 muối Công thức cấu tạo của B:
phenyl acrylate
b) Phương trình hóa học của các phản ứng:

a → a → a

b → 2b → b → b
Ta có hệ:
mmuối = (144 + 94 + 116).0,01= 3,54 gam
Ví dụ 8: Khử ester no, đơn chức, mạch hở X bằng LiAlH4, thu được alcohol duy nhất Y. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 0,2 mol CO2 và 0,3 mol H2O. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được tổng khối lượng CO2 và H2O là
A. 24,8 gam B. 28,4 gam C. 16,8 gam D. 18,6 gam
Lời giải



0,1→ 0,4 → 0,4
Đáp án A
Ví dụ 9: Đốt cháy 1,6 gam một ester E đơn chức, mạch không nhánh thu được 3,52 gam CO2 và 1,152 gam H2O. Nếu cho 10 gam E tác dụng với 150ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 16 gam chất rắn khan. Vậy công thức của acid tạo nên ester trên có thể là
A. CH2=C(CH3)-COOH B. HOOC-CH2-CH(OH)-CH3
C. CH2=CH-COOH D. HOOC(CH3)3CH2OH
Lời giải


Đặt E là

0,016 → 0,016n →


Vì
nên E là ester vòng
Đáp án D
DẠNG 3: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ESTER
Phương pháp:
Do ester là đồng phân của carboxylic acid nên các kết luận tương tự như bài tập về phản ứng cháy của carboxylic acid.

a na
• Nếu bài toán cho đốt cháy hoàn toàn một hay một hỗn hợp các ester thu được Đó là các ester no, đơn chức, mạch hở.
Hoặc nếu là hỗn hợp các ester:
• Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm alcohol X và acid hoặc ester Y (đều no, đơn chức, mạch hở) thì
• Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm aldehyde hoặc ketone X và acid hoặc ester Y thu được thì X, Y đều là hợp chất no, đơn chức, mạch hở.

Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm hai ester no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít O2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO2. Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH thu được một muối và hai alcohol là copper đẳng kế tiếp. Công thức phân tử của hai ester trong X là
A. C3H6O2 và C4H8O2. B. C2H4O2 và C3H6O2
C. C2H4O2 và C5H10O2. D. C3H4O2 và C4H6O2.
Lời giải

Đáp án A
Ví dụ 2: Hỗn hợp M gồm hai chất hữu cơ X và Y. Cho M tác dụng vừa đủ với 150ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu được 14,1 gam một muối và 2,3 gam một alcohol no, mạch hở. Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng M trên thì thu được 0,55 mol CO2. Công thức của X và Y lần lượt là
A. CH2=CHCOOH và CH2=CH-COO-CH3.

onthicaptoc.com Chuyen de 38 CHAT BEO ESTER