CHUYÊN ĐỀ: DẪN XUẤT HALOGEN
PHẦN A: LÍ THUYẾT
1) Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).
Ví dụ: CH3Cl, CH2Cl2, CH2 = CHCl; C6H5Cl,…
2) Phân loại
- Theo mạch C:
+ Dẫn xuất halogen no: Ví dụ: CH3Cl; CH3Br; CH3F; CH3Br; CH2-Cl-CH2Cl; CCl4,…
+ Dẫn xuất halogen không no: Ví dụ: CF2=CF2, CH2=CH-Cl, CH≡C-CH2Cl, …
- Theo bậc của carbon: bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.
+ Dẫn xuất halogen bậc I: Ví dụ: CH3CH2Cl; CH3-CH2-CH2-Br
+ Dẫn xuất halogen bậc II: Ví dụ: CH3CHClCH3.
+ Dẫn xuất halogen bậc III: Ví dụ: (CH3)C-Br.
3) Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
b) Danh pháp
- Tên thông thường:
CHCl3 (chloroform); CHBr3(bromoform); CHI3 (iodoform); CCl4 (carbon tetrachloride).
- Tên gốc-chức = Tên gốc hydrocarbon + halide
+ Tên gốc hydrocarbon:
CH3
methyl
CH3-CH2- ethyl
CH3-CH2-CH2-
propyl
CH2=CH-
vinyl
CH≡C-
acetylene
phenyl
benzyl
-CH2-: methylene
-CH2-CH2-: ethylene
CH2=CH-CH2 allyl
+ Tên halide:
-F: fluoride
-Cl: chloride
-Br: bromide
I: Idodide
- Tên thay thế:
4) Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thương ở thể lỏng (như CH3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, C6H5Br (phenyl bromide, C6H5CH2Cl (benzen chloride),…
5) Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
RX + NaOH ROH + NaX (thủy phân dẫn xuất halogen)
(X là F, Cl, Br, I liên kết với nguyên tử C no)
Ví dụ: CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
b) Phản ứng tách hidro halogenua (HX)
Ví dụ: H-CH2-CH2-Cl CH2=CH2 + HCl
(HCl tạo ra có phản ứng với dung dịch NaOH: HCl + NaOH NaCl + H2O)
- PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)
CnH2n+1X + KOH CnH2n + KX + H2O
- Quy tắc tách Zaitsev (Zai-xep): Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách cùng nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh bậc cao hơn (là sản phẩm chính).
PHẦN B: BÀI TẬP
Câu 1: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:
a) 2-bromopropan; b) chloroethane;
c) 2-bromo-3-methylpentane; d) 2-chloro-2-methylbutane.
Hướng dẫn giải:
a) CH3CH(Br)CH3 b) CH3-CH2Cl
.
Câu 2: a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F, CF3CH2CF2CH3,. đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó.
b) Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene.
c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br.
Hướng dẫn giải:
a) CF3CH2F: 1,1,1,2-tetrafluoroethane; CF3CH2CF2CH3: 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
.
Câu 3: Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế.
Hướng dẫn giải:
Câu 4: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C5H11Cl.
Hướng dẫn giải:
CH2Cl-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-chloropentane; CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3: 2-chloropentane
CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3: 3-chloropentane;
CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3: 1-chloro-2-methylbutane
CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3: 2-chloro-2-methylbutane
CH3-CH(CH3)-CCl-CH3: 2-chloro-3-methylbutane
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl: 1-chloro-3-methylbutane
CH3-(CH3)C(CH3)-CH2Cl: 1-chloro-2,2-dimethylpropane.
Câu 5: Cho các chất có công thức: CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 °C, 4 °C, -24 °C,. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.
Hướng dẫn giải:
Nhiệt độ sôi (oC)
-78,4 °C
-24,2 °C
3,6 °C
42,4 °C
Dẫn xuất halogen
CH3F
CH3Cl
CH3Br
CH3I
Theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen, tương tác van der waals tăng
→ nhiệt độ sôi tăng dần.
Câu 6: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH3Cl, CH3CHClCH3, C6H5CH2Br và CH₂=CHCH₂Cl.
Hướng dẫn giải:
CH3Cl + NaOH  CH3OH + NaCl
CH3CHClCH3 + NaOH  CH3-CH(OH)-CH3 + NaCl
C6H5CH2Br + NaOH  C6H5CH2OH + NaBr
CH2=CHCH2Cl + NaOH  CH2=CHCH2OH + NaCl.
Câu 7: Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH3CHClCH3) với sodium hydroxide trong ethanol.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 8: PVC hay poly (vinyl chloride) là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây.
Hướng dẫn giải:
(1)
(2)
(3) .
Câu 9: Cho sơ đồ phản ứng sau:
a) Viết các phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.
b) Nếu thay ethylene bằng but-1-ene thì sản phẩm chính thu được ở các phản ứng trên sẽ như thế nào?
Hướng dẫn giải:
.
Câu 10: Đun nóng 13,875 gam một ankyl chlororide Y với dung dịch NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dd AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là?
Hướng dẫn giải:
Gọi CTPT của ankyl chloride Y là CnH2n+1Cl
PTHH: CnH2n+1Cl + NaOH CnH2n+1OH + NaCl
NaCl + AgNO3  AgCl ↓ + NaNO3
.
Câu 11: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai alkene cấu tạo trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO2 (đkc)?
Hướng dẫn giải:
Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là but-1-ene và but-2-ene.
C4H8 + 6O2 4CO2 + 4H2O
Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta thấy:
→ Đáp án C.


Câu 12: Da nhân tạo (PVC) được điều chế từ khí thiên nhiên theo sơ đồ:
CH4 ¾® C2H2 ¾® CH2=CH-Cl ¾® (-CH2-CHCl-)n.
Nếu hiệu suất của toàn bộ quá trình điều chế là 20%, muốn điều chế được 1 tấn PVC thì thể tích khí thiên nhiên (chứa 80% metan) ở điều kiện tiêu cần dùng là bao nhiêu?
Hướng dẫn giải:
ALCOHOL
PHẦN A: LÍ THUYẾT
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1) Khái niệm
- Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no.
2) Phân loại
a) Alcohol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH (n≥1).
Trong phân tử có một nhóm -OH liên kết với gốc alkyl.
Ví dụ: CH3-OH (methanol); CH3-CH2-OH (ethanol)
b) Alcohol không no, có 1 liên kết đôi, đơn chức, mạch hở: CnH2n-1OH (n ≥ 2).
Ví dụ: CH2=CH-CH2OH: allyl alcohol
c) Alcohol thơm, đơn chức:
d) Alcohol đa chức (polyalcohol): chứa 2 hay nhiều nhóm -OH.
Ví dụ: HO-CH2-CH2-OH: ethylene alcohol; HO-CH2-CH(OH)-CH2OH: glycerol
3) Bậc của alcohol
Là bậc của nguyên tử carbon (C) liên kết với nhóm hydroxy (-OH).
Ví dụ: CH3–CH2–CH2–CH2OH: alcohol bậc I;
CH3–CH2–CH(CH3) –OH: alcohol bậc II; CH3–C(CH3)2–OH: alcohol bậc III
4) Danh pháp
a) Danh pháp thay thế
- Chọn mạch chính và đánh số C
+ Chọn mạch C dài nhất, nhiều nhánh nhất, chứa liên kết bội (nếu có).
+ Đánh số ưu tiên từ phía gần: -OH > liên kết bội > nhánh.
+ Nếu nhóm -OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm -OH.
Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2-OH: butan-1-ol; CH3-CH2-CH(OH)-CH3: butan-2-ol
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH: 3-methylbutan-1-ol
Ví dụ: HO-CH2-CH2-OH: ethane-1,2-diol; HO-CH2-CH(OH)-CH2OH: propane-1,2,3-triol
b) Tên thường
CH3-OH: methyl alcohol
CH3-CH(CH3)-OH: isopropyl alcohol
C2H5-OH: ethyl alcohol
HO-CH2-CH2-OH: ethylene glycol
CH3CH2CH2OH: propyl alcohol
HO-CH2-CH(OH)-CH2OH: glycerol
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Trong phân tử alcohol, các liên kết O-H và C-O đều phân cực về phía nguyên tử oxygene (do O có độ âm điện lớn → Trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O-H hoặc C-O.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13 trở lên ở trạng thái rắn
- Ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
- Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogene có phân tử khối tương đương (do có liên kết hydrogen liên phân tử)
- Alcohol có khối lượng phân tử nhỏ, tan tốt trong nước, độ tan giảm khi khối lượng phân tử tăng (do có liên kết hydrogen với nước).
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khí hydrogen:
2R-OH + 2Na 2RONa + H2; R(OH)a + aNa R(ONa)a + 0,5aH2.
2) Phản ứng tạo alkene
- Xúc tác: bột Al2O3 nung nóng hoặc đun alcohol với H2SO4 đặc, H3PO4 đặc
Ví dụ 1: C2H5OH C2H4 + H2O
- Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev:
- Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogene ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
3) Phản ứng cháy của alcohol: CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O
V. ĐIỀU CHẾ
1) Hydrate hóa alkene (alkene cộng nước):
Phương pháp này được sử dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol:
2) Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa
Khi lên mên tinh bột, enezyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol:
(1) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6; (2) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
3) Điều chế glycerol
Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylene theo sơ đồ sau:
PHẦN B: CÁC DẠNG BÀI TẬP
DẠNG 1: ALCOHOL TÁC DỤNG VỚI Na
2R-OH + 2Na 2RONa + H2; R(OH)a + aNa R(ONa)a + 0,5aH2.
Câu 1: Cho m gam methyl alcohol vào K dư thấy thoát ra 2,479 lít khí (đkc). Giá trị của m là
A. 6,4. B. 3,2. C. 6,6. D. 5,8.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 2: Cho 0,1 mol alcohol X phản ứng hết với Na dư thu được 2,479 lít khí H2 (đkc). Số nhóm chức –OH của alcohol X là
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 3: Cho 3 gam alcohol đơn chức X tác dụng hết với sodium tạo ra 0,61975 lít khí H2 (đkc). Công thức của X là
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C3H5OH. D. CH3OH.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 4: Cho 4,6 gam một alcohol no, đơn chức, mạch hở X tác dụng với lượng dư Na, sau phản ứng thu được 1,2395 lít khí H2 (ở đkc). Công thức phân tử của alcohol X là
A. C2H6O. B. CH4O. C. C3H8O. D. C4H10O.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 5: Cho 2,84 gam hỗn hợp gồm hai alcohol đơn chức X, Y tác dụng vừa đủ với Na. Sau phản ứng thu được 4,6 gam chất rắn và bao nhiêu V lít H2 (ở đkc). Giá trị của V là
A. 0,9916. B. 1,2395. C. 1,9832. D. 2,479.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 6: Cho 15,4g X gồm ethanol và ethanediol phản ứng vừa đủ với Na thấy thoát ra 4,958 lít H2 đkc và m gam muối. Giá trị của m là
A. 22,2g. B. 24,4g. C. 15,2g. D. 24,2g.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 7: Cho 10,1 gam hỗn hợp X gồm 2 alcohol đồng đẳng liên tiếp phản ứng với Na dư thu được 3,09875 lít H2 (đkc). Vậy công thức của 2 alcohol trong hỗn hợp X là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 8: Cho 1,52 gam hỗn hợp hai alcohol đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu được 2,18 gam chất rắn. Công thức phân tử của hai alcohol là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 9: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai alcohol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai alcohol đó là
A. C3H5OH và C4H7OH. B. C3H7OH và C4H9OH.
C. C2H5OH và C3H7OH. D. CH3OH và C2H5OH
Hướng dẫn giải:
.
Câu 10: Cho 16,6 gam hỗn hợp ethyl alcohol và propyl alcohol tác dụng hết với Na thì thu được 3,7185 lít khí H2 (đkc). Thành phần % khối lượng ethyl alcohol trong hỗn hợp là
A. 27,7 %. B. 72,3 %. C. 13,85 %. D. 86,15 %.
Hướng dẫn giải:
.
DẠNG 2. PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC
Phương pháp giải:
1) Phản ứng tách nước alcohol X ở 170oC
2) Phản ứng tách nước alcohol X ở 140oC
.
Câu 1: Đun nóng một alcohol đơn chức X với dd H2SO4 đặc được chất hữu cơ Y, dX/Y = 1,6428. Công thức của X là
A. C4H8O. B. C3H8O. C. C2H6O. D. CH4O.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 2: Khi đun alcohol X đơn chức với H2SO4 đặc thì được chất hữu cơ Y có dY/X = 0,7. Công thức của A là
A. C3H8O. B. C3H6O. C. C2H6O. D. C4H10O.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 3: Đun nóng alcohol đơn chức A với H2SO4 đặc được chất hữu cơ B, ( H = 100%). Công thức của A là
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. CH3OH. D. C4H9OH.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 4: Tách nước hoàn toàn 1 alcohol X thu được 1 chất hữu cơ Y có. Vậy công thức của X là
A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 5: Cho 2 alcohol A, B với MB = 2MA - 4. Tách nước hỗn hợp 2 alcohol này, ngoài các ether chỉ thu được 1 alkene. Xác định công thức cấu tạo của A, B
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C2H5OH và C4H9OH. D. CH3OH và C3H7OH.
Hướng dẫn giải:
- Khi tách nước từ hỗn hợp này ngoài các ether chỉ thu được 1 alkene Có hai khả năng
+ Trong 2 alcohol phải có CH3OH (alcohol không tách nước tạo alkene)
+ Hai alcohol là alcohol đồng phân tách nước cho ra cùng alkene → Loại (do MA MB)
Đáp án A hoặc D
- Thử với điều kiện Mg = 2MA – 4 → Đáp án D.
Câu 6: Tách nước hoàn toàn 27,2 gam hỗn hợp 2 alcohol thu được 18,2 gam hỗn hợp 2 alkene liên tiếp. Vậy công thức của 2 alcohol đó là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 7: Đem khử nước 15,48 gam hỗn hợp 2 alcohol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng H2SO4 đặc, ở 170°C, thu được hỗn hợp hai alkene và 5,4 gam nước. Công thức 2 alcohol là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C3H7OH và C4H9OH.
C. C2H5OH và C3H7OH. D. C4H9OH và C5H11OH.
Hướng dẫn giải:
- Đặt công thức 2 alcohol là (Do tách nước sinh alkene nên alcohol là no đơn chức)
.
Câu 8: Tách nước hỗn hợp gồm ethyl alcohol và alcohol Y chỉ tạo ra 2 alkene. Đốt cháy cùng số mol mỗi alcohol thì lượng nước sinh ra từ alcohol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ alcohol kia. Công thức cấu tạo củaY là
A. CH3-CH2-CH2-OH. B. CH3-CH(OH)-CH3.
C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH. D. CH3-CH2-CH(OH)-CH3.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 9: Đun nóng hỗn hợp gồm hai alcohol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc, ở 140°C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ether và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai alcohol trên là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H5OH, C4H7OH. D. C3H7OH, C4H9OH.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 10:Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với alcohol X, chỉ thu được một alkene duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 6,1975 lít CO2 (đkc) và 5,4 gam nước. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
Hướng dẫn giải:
X là alcohol no, đơn chức, mạch hở (do tách nước tạo alkene).
X có CTPT C5H10O
Để tách nước tạo alkene duy nhất thì alcohol phải là bậc I hoặc alcohol đối xứng
→ Có 3 đồng phân thỏa mãn điều kiện này là
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH; CH3-CH(CH3)-CH2-OH; CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3.
DẠNG 3: ĐIỀU CHẾ ALCOHOL, ĐỘ RƯỢU
Phương pháp giải:
− Khối lượng riêng của nước = 1 g/mL
Ví dụ: Cho 10 ml dung dịch ethyl alcohol 46o phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đkc). Biết khối lượng riêng của ethyl alcohol nguyên chất bằng 0,8 g/ml, của nước là 1,0 g/ml. Giá trị của V là
A. 4,256. B. 2,128. C. 3,360. D. 0,896.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 1: Hòa tan hoàn toàn 16 gam ethyl alcohol vào nước được 250 ml dung dịch alcohol, cho biết khối lượng riêng của ethyl alcohol nguyên chất là 0,8 g/ml. Dung dịch alcohol có độ rượu là
A. 5,12°. B. 6,40°. C. 12,00°. D. 8,00°.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 2: Đem ethyl alcohol hòa tan vào nước được 250 ml dung dịch rượu có nồng độ 23%, khối lượng riêng dung dịch rượu là 0,96 g/mL, khối lượng riêng của ethyl alcohol nguyên chất là 0,8 g/mL. Dung dịch rượu trên có độ rượu là
A. 27,6°. B. 22,08°. C. 24,53°. D. 23,00°.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 3: Cho 3,57 mL gam dung dịch ethanol 77,31o phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được V lít H2 (đkc). Cho biết khối lượng riêng của ethanol là 0,8 g/mL; khối lượng riêng của nước là 1 g/mL. Giá trị V là
A. 0,7437. B. 1,301475. C. 0,89244. D. 0,96681.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 4: Cho m gam dung dịch ethanol 46% phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 9,916 lít H2 (đkc). Giá trị m là
A. 20. B. 40. C. 60. D. 80.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 5: Cho Na dư vào 10 mL dung dịch ethanol a0 thu được 3,2227 lít khí H2 đkc. Biết khối lượng riêng của rượu = 0,8g/mL. Giá trị của a là
A. 460. B. 87,40. C. 920. D. 77,40.
Hướng dẫn giải:
Câu 6: Cho 10 mL ethanol 920 phản ứng với Na dư. Tính thể tích H2 tạo ra đkc biết khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,8g/mL
A. 1,992 lít. B. 2,4816 lít. C. 2,479 lít. D. 2,5341 lít.
Hướng dẫn giải:
Câu 7: Khi đun ethanol 950 với H2SO4 ở 1700C với hiệu suất là 60% thu được 2,479 lít khí ethylene đkc. Biết khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,8g/ml. Thể tích ethanol 950 cần dùng là
A. 4,91 mL. B. 6,05 mL. C. 9,85 mL. D. 10,08 mL.
Hướng dẫn giải:
Câu 8: Cho 1 lít ethanol 920 vào H2SO4 đặc. Tính thể tích ethylene tạo ra ở đkc biết hiệu suất phản ứng đạt 70% và khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,8g/ml
A. 396,64 lít. B. 347,06 lít. C. 227,648 lít. D. 295,91 lít.
Hướng dẫn giải:
Câu 9: Lên men glucose để điều chế ethyl alcohol (khối lượng riêng của ethyl alcohol nguyên chất là 0,8 g/mL), hiệu suất phản ứng lên men ethyl alcohol là 75%. Để thu được 80 lít rượu vang 12° thì khối lượng glucose cần dùng là
A. 24,3 kg. B. 20,0 kg. C. 21,5 kg. D. 25,2 kg.
Hướng dẫn giải:
Câu 10: Khi lên men 360 gam glucose với hiệu suất 75%, khối lượng ethyl alcohol thu được là
A. 184 gam. B. 138 gam. C. 92 gam. D. 276 gam.
Hướng dẫn giải:

Câu 11:Lên men 90 kg glucose thu được V lít ethyl alcohol (d = 0,8 g/ml) với hiệu suất của quá trình lên men là 80%. Giá trị của V là
A. 46,0. B. 57,5. C. 23,0. D. 71,9.
Hướng dẫn giải:
Câu 12: Lên men 45g glucose để điều chế ethyl alcohol, hiệu suất phản ứng 80%, thu được V lít khí CO2 (đkc). Giá trị của V là
A. 9,916. B. 4,958. C. 6,1975. D. 7,437.
Hướng dẫn giải:
Câu 13: Khi lên men nước quả nho thì được 100 lít ethanol 100 và hiệu suất của quá trình sản xuất là 95%, khối lượng riêng ethanol nguyên chất là 0,8g/mL. Khối lượng glucose chứa trong nước hoa quả nho là
A. 52,132kg. B. 48,376kg. C. 12,476kg. D. 16,476kg.
Hướng dẫn giải:
Câu 14: Lên men m gam glucose với H = 90%, lượng CO2 sinh ra hấp thụ hết vào nước vôi trong thu được 10g kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 3,4g. Giá trị của m là
A. 13,5g. B. 15g. C. 20g. D. 30g.
Hướng dẫn giải:
Câu 15: Lên men hoàn toàn m gam glucose thành ethyl alcohol. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 (dư) tạo ra 40 gam kết tủa. Nếu hiệu suất của quá trình lên men là 75% thì giá trị của m là
A. 60. B. 58. C. 30. D. 48.
DẠNG 4: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ALCOHOL
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 alcohol X thu được 2,479 lít CO2 (đkc) và 3,6 gam H2O. CTPT của X là
A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam alcohol no, đơn chức, mạch hở, sau phản ứng thu được 13,2g CO2 và 8,l g H2O. Công thức cấu tạo thu gọn của alcohol đó là
A. C3H7OH. B. C2H5OH. C. C4H9OH. D. CH3OH.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1 alcohol đơn chức X thu được (đkc). Vậy X là
A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 1 alcohol X nhận thấy . Vậy X là
A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O.
Hướng dẫn giải
Đáp án D
.
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 1 alcohol đơn chức no mạch hở X nhận thấy . Vậy X là
A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O.
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1 alcohol X cần hết 14,874 lít O2 (đkc) thu được CO2 và 9 gam H2O. Vậy X là
A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O.
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
.
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 3,48 gam hỗn hợp X gồm 2 alcohol đồng đẳng liên tiếp cần vừa đủ 4,4622 lít O2 (đkc). Vậy công thức phân tử của 2 alcohol trong hỗn hợp X là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH.
Hướng dẫn giải:
Câu 8: Đốt cháy hết alcohol X được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3: 4. Thể tích khí O2 cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích CO2 thu được (cùng điều kiện). Công thức của X là
A. C3H8O3. B. C3H4O. C. C3H8O2. D. C3H8O.
Hướng dẫn giải:
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 2a mol alcohol no X cần tối thiểu 35a mol không khí (trong không khí thì oxygen chiếm 20% thể tích). Alcohol đó là
A. C2H5OH. B. C2H4(OH)2. C. C3H6(OH)2. D. C3H5(OH)3.
Hướng dẫn giải:
Câu 10: Cho 0,1 mol C2H4(OH)2 và 0,2 mol alcohol X. Để đốt cháy hết hỗn hợp này cần 0,95 mol O2 và thu được 0,8 mol CO2 và 1,1 mol H2O. Công thức của X là
A. C2H5OH. B. C3H5(OH)3. C. C3H6(OH)2. D. C3H5OH.
Hướng dẫn giải:
Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 3,0 gam chất hữu cơ X phân tử chứa C, H, O thu được 3,7185 lít CO2 (đkc) và 3,6 gam nước. Tỉ khối hơi của X so với không khí xấp xỉ 2,07. Công thức phân tử của X là
A. CH3O. B. C3H8O. C. C2H4O2. D. C4H4O.
Hướng dẫn giải:
Câu 12: Cho alcohol X tách H2O chỉ thu được một alkene duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 6,1975 lít CO2 đkc và 5,4g H2O. Số công thức phù hợp với X là
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
Hướng dẫn giải:
Câu 13: Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 alcohol no, đơn chức mạch hở thu được 4,5 gam H2O và CO2. Dẫn toàn bộ CO2 sinh ra qua dung dịch nước vôi trong dư được a gam kết tủa. Giá trị của a là
A. 15 gam. B. 10 gam. C. 17 gam. D. 12 gam.
Hướng dẫn giải:
Câu 14: Đốt cháy 0,2 mol hỗn hợp X gồm một alcohol no đơn chức, mạch hở và một alcohol đơn chức, không no, có 1 liên kết đôi, mạch hở, thu được 17,6 gam CO2 và 9 gam H2O. Công thức của 2 alcohol là
A. C2H5OH và C3H5OH. B. C2H5OH và C4H7OH.
C. C3H7OH và C3H5OH. D. CH3OH và C3H5OH.
Hướng dẫn giải:
PHENOL
PHÀN A: LÍ THUYẾT
I. KHÁI NIỆM: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
- Trong phân tử phenol, liên kết O-H của phenol phân cực mạnh, nên phenol thể hiện tính acid yếu.
- Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43 oC, sôi ở 181,8 oC.
- Phenol dễ bị chảy rữa khi để ngoài không khí ẩm
- Phenol tạo được liên kết H với nước, nhưng ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66oC), tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.
- Phenol rất độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)
- Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng:
- Phenol là acid yếu, không làm đổi mày quỳ tím.
+ Tính acid: C6H5OH > H2CO3 (nấc 2): C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3.
+ Tính acid: H2CO3 (nấc 1) > C6H5OH: C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3.
- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base.
Ví dụ:
5. Phản ứng thế ở vòng thơm
Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para)
a) Phản ứng bromine hóa
Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử của hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
b) Phản ứng nitro hóa
V. Điều chế
Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hóa khử bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone.
- Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.
PHẦN B: BÀI TẬP
Câu 1: Hãy xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ X, biết X có công thức phân tử C7H8O, có chức vòng benzene và phản ứng được với dung dịch NaOH.
Hướng dẫn giải:
X phản ứng được với dung dịch NaOH nên X thuộc loại hợp chất phenol. Các công thức cấu tạo thỏa mãn là:
.
Câu 2: Hợp chất hữu cơ X thuộc loại phenol, có công thức phân tử là C8H10O. Số đồng phân cấu tạo của X là bao nhiêu
Hướng dẫn giải:
Số công thức cấu tạo thỏa mãn là 9.
.
Câu 3: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4 – methylphenol tác dụng với nước bromine.
Hướng dẫn giải:
.
Câu 4: Hãy dẫn ra các phương trình hóa học với bromine; dung dịch HNO3 (đặc) để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.
Hướng dẫn giải:
- Phản ứng với bromine:
- Phản ứng với dung dịch HNO3 đặc:
Câu 5: Aspirin được dùng trong dùng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp phương trình hóa học điều chế Aspirin từ salicylic acid
a) Salicylic acid chứa những nhóm chức nào?
b) Nhóm chức nào của salicylic acid đã tham gia phản ứng trên?
Hướng dẫn giải:
a) Salicylic acid chứa nhóm chức: phenol, carboxylic acid.
b) Nhóm -OH của phenol đã tham gia phản ứng.
Câu 6: Thực hiện các thí nghiệm sau:

onthicaptoc.com Chuyen de 35 DAN XUAT HALOGEN ALCOHOL PHENOL