CHUYÊN ĐỀ: HYDROCARBON NO MẠCH HỞ
(ALKANE HAY PARAFIN)
A. LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO CẦN NẮM
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Khái niệm
- Alkane là những hydrocarbon no, mạch hở chỉ chứa các liên kết đơn (C-H và C-C) trong phân tử.
- Công thức chung của alkane: CnH2n+2 (n ≥ 1).
Chứng minh công thức tổng quát:
Từ chất đầu tiên trong dãy đồng đẳng là CH4, theo khái niệm đồng đẳng ta có các alkane tiếp theo có công thức: CH4(CH2)x hay C1 + xH4 + 2x
Đặt n = 1 + x và biến đổi 4 + 2x thành 2 + 2x + 2 ta có: C1 + xH4 + 2x CnH2n + 2 (n ≥ 1).
2. Đồng phân
- Ba chất đầu dãy đồng đẳng CH4, C2H6, C3H8 không có đồng phân. Từ C4H10 trở đi có đồng phân về mạch carbon.
- Tính nhanh số đồng phân: 2n – 4 +1 (3 < n < 8)
Ví dụ:
C4H10 có 2 đồng phân
4 + 0:
CH3-CH2-CH2-CH3
3 + 1:
Tương tự viết được các đồng phân cho C5H12 (3 đồng phân); C6H14 (5 đồng phân); C7H16 (9 đồng phân).
3. Danh pháp
a) Tên gọi thay thế của các alkane không phân nhánh = Tên tiền tố (chỉ số C) + ane
Số C
Công thức alkane
Tiền tố (phần nền)
Tên alkane
Cách nhớ
1
CH4
meth-
methane
mẹ
2
CH3 – CH3
eth-
ethane
em
3
CH3 – CH2 – CH3
prop-
propane
phải
4
CH3 – [CH2]2 – CH3
but-
butane
bón
5
CH3 – [CH2]3 – CH3
pent-
pentane
phân
6
CH3 – [CH2]4 – CH3
hex-
hexane
hóa
7
CH3 – [CH2]5 – CH3
hept-
heptane
học
8
CH3 – [CH2]6 – CH3
oct-
octane
ở
9
CH3 – [CH2]7 – CH3
non-
nonane
ngoài
10
CH3 – [CH2]8 – CH3
dec-
decane
đồng
b) Tên gọi thay thế của các alkane phân nhánh
- Gốc alkyl là phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane.
Alkane (CnH2n+2) Alkyl (CnH2n+1-)
(tên tiền tố + ane) (tên tiền tố + yl)
- Tên gọi thay thế của alkane phân nhánh:
Các bước gọi tên
Chú ý
Bước 1: Xác định mạch chính
- Mạch chính là mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất.
Bước 2: Đánh số nguyên tử carbon mạch chính.
- Từ phía gần nhánh nhất để tổng vị trí nhánh là nhỏ nhất.
Bước 3: Xác định tên gọi các nhánh và vị trí nhánh.
- Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm: di- (2), tri- (3), tetra- (4), … để chỉ số lượng nhóm giống nhau;
- Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì gọi tên nhánh theo bảng chữ cái.
Bước 4: Gọi tên theo công thức: Vị trí nhánh – tên nhánh + tên alkane mạch chính
(Chữ với số cách nhau bởi dấu “–”; số với số cách nhau bởi dấu “,”; chữ với chữ viết liền)
Ví dụ:
2-methylpentane
3-ethyl-2-methylhexane
2,3-dimethylbutane
2,2,4-trimethylpentane
c) Tên riêng
- Một số alkane có tên riêng: C số 2 có 1 nhóm methyl (-CH3) thêm “iso”, C số 2 có 2 nhóm methyl thêm “neo”.
Ví dụ:
2-methylbutanee (isopentane)
2,2-dimethylpropane (neopentane)
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
- Phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C – C, C – H là các liên kết σ bền vững và kém phân cực Phân tử alkane hầu như không phân cực và ở điều kiện thường chúng trơ về mặt hóa học.
- Trong alkane, mỗi C nằm ở tâm tứ diện đều mà 4 đỉnh là các nguyên tử hydrogen hoặc carbon khác, góc liên kết (C-C-C ; C-C-H ; H-C-H) đều gần bằng 109,5o.
Mô hình phân tử methane
Mô hình phân tử ethane
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Ở điều kiện thường: Alkane C1 – C4 và neopentane: chất khí (khí gas); C5 – C17 trừ neopentane: chất lỏng (xăng, dầu); C18 trở lên: chất rắn (nến, sáp).
- Các alkane nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, tan tốt trong dung môi không phân cực do alkane kém phân cực.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối, alkane mạch không phân nhánh có nhiệt độ sôi cao hơn so với mạch phân nhánh.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Ở điều kiện thích hợp, alkane tham gia phản ứng thế, phản ứng cracking, phản ứng reforming và phản ứng oxi hóa.
1. Phản ứng thế halogen (Cl2, Br2/ ánh sáng hoặc to)
TQ: CnH2n+2 + aX2 CnH2n+2-aXa + aHX (X: Cl, Br)
- Phản ứng trên gọi là phản ứng halogen hóa alkane, sản phẩm tạo thành gọi là dẫn xuất halogen.
- Từ C3H8 trở lên, phản ứng tạo ra nhiều sản phẩm thế và tuân theo qui tắc “Ưu tiên thế vào H của C có bậc cao hơn”.
- Bậc của carbon càng cao, năng lượng liên kết C-H càng nhỏ (càng dễ bị đứt ra). Cụ thể: ; ;
Ví dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3CH2CH3 + Cl2 + HCl
Nhận xét:
* Sản phẩm chính là sản phẩm thế H của nguyên tử carbon có bậc cao hơn.
* Tỉ lệ % các sản phẩm thế phụ thuộc vào số lượng ni nguyên tử H cùng một loại và khả năng phản ứng ri của những nguyên tử H đó: . Thực nghiệm cho thấy ri ở 100oC:
Clo hóa
1
4,3
7
Brom hóa
1
82
1600
Phản ứng thế H của Alkane bởi halogen ở trên xảy ra theo cơ chế gốc gồm ba bước. Ví dụ phản ứng của CH4 với Cl2 (có ánh sáng) như sau:
* Giai đoạn 1: Khơi mào phản ứng: Cl2
* Giai đoạn 2: Phát triển mạch:
CH3-H + + HCl (1)
+ Cl-Cl CH3-Cl + (2)
(1) và (2) lặp đi lặp lại khoảng 10000 lần.
* Giai đoạn 3: Giai đoạn tắt mạch
+ Cl2
+ CH3Cl
+ CH3-CH3
2. Phản ứng tách
- Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C – C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon mạch ngắn hơn.
TQ: CnH2n+2 CmH2m+2 + CtH2t (n = m + t)
- Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghệ lọc dầu, giúp tạo thêm các hydrocarbon lỏng (xăng, dầu) từ alkane rắn.
Ví dụ: 2CH4 HCCH + 3H2
CH3CH2CH2CH3
3. Phản ứng refoming
- Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng.
- Phản ứng reforming không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.
- Phản ứng reforming được dùng trong công nghiệp lọc dầu để tăng chỉ số octane của xăng.
4. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
TQ: CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n +1)H2O
- Khi đốt cháy Alkane ta luôn có: và ngược lại.
- Phản ứng đốt cháy alkane tỏa lượng nhiệt lớn để đun nấu, sưởi ấm, cung cấp năng lượng cho các ngành công nghiệp.
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Phản ứng đốt cháy thiếu oxygen: tạo C hoặc CO.
Ví dụ: 2C5H12 + 11O2 (thiếu) 10CO + 12H2O
- Phản ứng oxi hóa cắt mạch tạo carboxylic acid
TQ: 2RCH2 – CH2R’ + 5O2 2RCOOH + 2R’COOH + H2O
- Alkane không làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4.
V. ỨNG DỤNG
- Khí thiên nhiên (chủ yếu CH4) và khí dầu mỏ là nhiên liệu được sử dụng rộng rãi trên thế giới. Chúng được sử dụng làm nhiên liệu trong sản xuất (phân bón urea, hydrogen và ammonia.) và đời sống.
- LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm chứa propane C3H8 và butane C4H10 .
- Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel)....
- Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene.
- Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. Các alkane từ C20 đến C35 (paraffin) được dùng làm nến, sáp,...
Khí thiên nhiên
Khí bình gas
Xăng dầu
Xylene
Nến, sáp
VI. ĐIỀU CHẾ
1. Trong công nghiệp
a) Phương pháp điều chế alkane ở thể khí trong công nghiệp
* Nguyên liệu: Khí thiên nhiên, khí dầu mỏ.
* Phương pháp: Loại bỏ hợp chất không phải hydrocarbon (đặc biệt là H2S và CO2) → Nén lại ở dạng lỏng → Khí mỏ dầu hóa lỏng (LPG) và khí thiên nhiên hóa lỏng (LNG)
b) Phương pháp điều chế alkane ở thể lỏng, rắn công nghiệp
* Nguyên liệu: Dầu mỏ.
* Phương pháp: Chưng cất phân đoạn → Thu được hỗn hợp các alkane có chiều dài mạch C khác nhau ở các phân đoạn khác nhau.
- Khí ngưng tụ thường được chế biến thành xăng.
2. Phương pháp riêng điều chế methane
* Methane có thể điều chế từ Al4C3 hoặc CH3COONa.
Ví dụ: Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4
CH3COONa (rắn) + NaOH (rắn) CH4 + Na2CO3
3. Một số phương pháp đặc biệt khác
* Một số alkane đối xứng có thể điều chế bằng phản ứng Wurtz.
Ví dụ: 2CH3-Cl + 2Na CH3-CH3 + 2NaCl
* Alkane bất đối xứng có thể điều chế bằng phản ứng Corey-House. Sơ đồ tổng quát:
Ví dụ:
* Đi từ dẫn xuất halogen (phương pháp Grignard). Sơ đồ tổng quát:
* Điện phân muối sodium của carboxylic acid (phương pháp Kolbe). Sơ đồ tổng quát:
B. PHÂN DẠNG CÁC BÀI TẬP THƯỜNG GẶP
Dạng 1. Bài tập về phản ứng thế hydrogen bởi halogen
Câu 1. Cho các alkane sau: (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c) neopentane (2,2-dimethylpropane). Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm.
HƯỚNG DẪN
a) Hai sản phẩm: CH3 – CH2 – CH2 – CH2Cl: 1-chlorobutane
CH3 – CH2 – CHCl – CH3: 2-chlorobutane
b) Hai sản phẩm: (CH3)2 – CH – CH2Cl: 1-chloro- 2-methylpropane
(CH3)2 – CCl – CH3: 2-chloro-2-methylpropane
c) Một sản phẩm: (CH3)3 – C – CH2Cl: 1-chloro-2,2-dimethylpropane
Câu 2. Viết phương trình hóa học xảy ra khi cho 3-methylpentane tác dụng với Cl2 (as, tỉ lệ 1 : 1). Xác định sản phẩm chính.
HƯỚNG DẪN
Câu 3. Dựa vào số liệu sau, tính tỉ lệ % các sản phẩm thế thu được khi cho propane lần lượt tác dụng với chlorine và bromine (có ánh sáng, tỉ lệ mol 1:1).
Chloro hóa
1
4,3
7
Bromo hóa
1
82
1600
HƯỚNG DẪN
Tỉ lệ % các sản phẩm thế phụ thuộc vào số lượng ni nguyên tử H cùng một loại và khả năng phản ứng ri của những nguyên tử H đó: . Áp dụng cho propane: CH3-CH2-CH3 có 6H bậc I, 2H bậc II:
* Thế chloro: ;
* Thế bromo: ;
Câu 4. Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 127oC thu được hỗn hợp 2 sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,56%) và 2-bromo-2-methylpropane (99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng.
HƯỚNG DẪN
(2-methylpropane)
2-methylpropane có 9 nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và 1 nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc III. Gọi a và ka là khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng thế bromine đã cho, ta có phương trình:
Vậy khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine, tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng là .
Câu 5. [Chuyên Bình Phước 2022-2023] Bậc của carbon là số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon đang xét. Ví dụ: phân tử propane có công thức cấu tạo CH3-CH2-CH3 có hai nguyên từ carbon bậc I ở hai đầu và một nguyên từ carbon bậc II ở giữa. Hydrocarbon X mạch hở trong đó các nguyên từ chỉ liên kết với nhau bằng liên kết đơn. Trong phân tử X có một nguyên tử carbon bậc III, một nguyên tử carbon bậc II và còn lại là các nguyên tử carbon bậc I.
a) Xác định công thức cấu tạo của X.
b) Tương tự như khi cho methane (CH4) tác dụng với khí chorine (có mặt ánh sáng), các nguyên tử hydrogen trong X có thể lần lượt bị thế bởi các nguyên từ clo. Khi cho X tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1: 1 có mặt ánh sáng thì thu được những sản phẩm hữu cơ nào, hãy viết công thức cấu tạo của sản phẩm hữu cơ đó.
HƯỚNG DẪN
a) Công thức cấu tạo của X:
b)
Câu 6. Cho chlorine tác dụng với butane thu được hai sản phẩm đồng phân có công thức C4H9Cl.
a) Viết sơ đồ phản ứng (có điều kiện kèm theo) dạng công thức cấu tạo.
b) Tính tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm biết rằng nguyên tử H ở carbon bậc hai có khả năng phản ứng cao hơn ở bậc một 4 lần.
c) Thay chlorine bằng bromine thì phản ứng sẽ xảy ra nhanh hơn hay chậm hơn, sự chênh lệch về phần trăm của hai sản phẩm sẽ tăng hay giảm?
HƯỚNG DẪN
a) CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 CH3-CH2-CHCl-CH3 (spc) + CH3-CH2-CH2-CH2Cl (spp)
b) butane có 6H bậc I và 4H bậc II. Tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro như sau :

c) Thay chlorine bằng bromine thì phản ứng sẽ xảy ra chậm hơn (do khả năng phản ứng của brom kém hơn so với clo), sự chênh lệch tỉ lệ phần trăm của hai sản phẩm sẽ tăng lên.
Câu 7. [HSG 11 Bạc Liêu 2022-2023] Đốt cháy hoàn toàn một hydrocarbon A rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào m gam dung dịch nước vôi trong có chứa 0,3 mol Ca(OH)2. Sau phản ứng, lọc ra được 25 gam kết tủa và phần nước lọc (dung dịch X) có khối lượng (m – 2,04) gam. Cho NaOH dư vào dung dịch X thì thu được kết tủa nữa.
a) Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra và xác định công thức phân tử của A.
b) Cho lượng A như trên đun nóng với chlorine thì thu được hỗn hợp B gồm 4 đồng phân chỉ chứa một nguyên tử chlorine. Biết hiệu suất phản ứng đạt 100%, tỉ số khả năng phản ứng thế chloro của các nguyên tử H của carbon bậc I : II : III là 1 : 3,6 : 4,8. Hãy xác định công thức cấu tạo của A, các đồng phân trong B và xác định số mol của các đồng phân trong hỗn hợp B.
HƯỚNG DẪN
a)
Đốt hydrocarbon A cho mol nước lớn hơn CO2 nên A là Alkane: CnH2n+2
b) A tác dụng với Cl2 tạo hỗn hợp 4 dẫn xuất monochloro nên A là isopentane
CTCT của A: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
Các đồng phân của B:
+ CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3
+ CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3
+ CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3
+ CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl
Câu 8. Cho chlorine tác dụng với 2,2,4-trimethylpentane theo tỉ lệ mol 1: 1, thu được các sản phẩm đồng phân có công thức phân tử C8H17Cl.
a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra (ghi rõ điều kiện phản ứng).
b) Tính tỉ lệ % của mỗi sản phẩm, biết tỉ lệ về khả năng phản ứng của nguyên tử hydrogen ở carbon có bậc khác nhau như sau: CI – H : CII – H : CIII – H = 1 : 3,3 : 4,4.
HƯỚNG DẪN
a) (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 + Cl2 (CH3)3C-CH2-CH(CH3)CH2Cl + HCl
(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 + Cl2 (CH3)3C-CH2-CCl(CH3)2 + HCl
(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 + Cl2 (CH3)3C-CHCl-CH(CH3)2 + HCl
(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 + Cl2 (CH3)2C(CH2Cl)-CH2-CH(CH3)2 + HCl
b) %(CH3)3C-CH2-CH(CH3)CH2Cl
%(CH3)3C-CH2-CCl(CH3)2
%(CH3)3C-CHCl-CH(CH3)2
%(CH3)2C(CH2Cl)-CH2-CH(CH3)2
Câu 9. Khi cho isobutanee tác dụng với clo ở 250C có chiếu sáng thu được hỗn hợp gồm 1-chloro-2-methylpropane chiếm 64% và 2-chloro-2-methylpropane chiếm 36%. Bromo hóa trong điều kiện tương tự hầu như chỉ thu được 2-bromo-2-methylpropane mà không có 1-bromo-2-methylpropane được tạo ra.
a) Tính khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử H bậc I và bậc III trong phản ứng clo hóa nói trên.
b) Giải thích sự khác nhau về tỉ lệ các sản phẩm đồng phân trong mỗi trường hợp và sự khác nhau trong hai trường hợp nói trên.
HƯỚNG DẪN
a) (CH3)3CH + Cl2 (CH3)2CH-CH2Cl (A) + (CH3)3CCl (B)
Tỉ lệ % các sản phẩm thế phụ thuộc vào số lượng ni nguyên tử H cùng một loại và khả năng phản ứng ri của những nguyên tử H đó: . Từ đề bài %A = 64% mà isobutane có có 9H bậc I nên khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử H bậc I là: 64 : 9 = 7,11; %B = 36% mà isobutanee có có 1H bậc III nên khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử H bậc III là 36 : 1 = 36.
Khả năng phản ứng tương đối giữa H của C bậc III so với H của C bậc I là 36 : 7,11 5,063 : 1.
b) Do độ bền của gốc tự do các bậc và khả năng phản ứng khác nhau của Cl và Br.
Câu 10 [Chuyên ĐHSP Hà Nội 2023-2024]. Đốt cháy hoàn toàn 1,44 gam một hydrocarbon Q1 rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy bằng dung dịch Ba(OH)2 thu được 9,85 gam kết tủa và khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,29 gam so với khối lượng dung dịch ban đầu.
a) Xác định công thức phân tử của Q1.
b) Bậc của nguyên tử carbon trong Q1 bằng số nguyên tử carbon khác liên kết trực tiếp với nó. Xác định công thức cấu tạo của Q1 biết rằng trong Q1 có các nguyên tử carbon bậc 1, bậc 2 và bậc 3.
c) Q1 tham gia phản ứng clo hóa theo ti lệ 1 : 1 (thay thế một nguyên tử H bằng một nguyên tử Cl) tương tự methanee để tạo ra các dẫn xuất monoclo. Khả năng thế nguyên tử H liên kết với các nguyên từ carbon bậc khác nhau là khác nhau. Nếu trong phân tử có ni nguyên tử H liên kết với carbon bậc i, thì phần trăm sản phẩm thế nguyên tử H loại này là wi , có thể tính theo công thức:
trong đó: nI; nII; nIII lần lượt là số lượng nguyên tử H liên kết với các nguyên tử carbon bậc một, bậc hai và bậc ba trong phân tử; rI; rII; rIII lần lượt là khả năng phản ứng thế của nguyên tử H liên kết với carbon bậc một, bậc hai và bậc ba. Trong điều kiện bài toán, rI; rII; rIII nhận các giá trị lần lượt là 1,0; 3,3 và 4,4 là khả năng phản ứng thế của nguyên tử H liên kết với carbon bậc i . Xác định cấu tạo và tính phần trăm các dẫn xuất monoclo tạo ra khi Q1 tham gia phản ứng clo hóa theo tỉ lệ 1 : 1 .
HƯỚNG DẪN
a) Đặt CxHy là công thức cần tìm của Q1.
Phương trình: CxHy + O2 xCO2 + H2O
Gọi a là mol của Q1. Từ đề ta có hệ:
Công thức phân tử Q1: (C5H12)n có điều kiện: 12n ≤ 2.5n + 2 n = 1.
Vậy Q1 là C5H12
b) Trong Q1 có các nguyên tử carbon bậc 1, bậc 2 và bậc 3 nên CTCT của Q1 là:
(isopentane)
c) Từ dữ kiện của đề ta tính được:
;
;
Dạng 2. Phản ứng tách của alkane
Câu 1. Khi cracking hoàn toàn 1 mol Alkane X thu được 3 mol hỗn hợp Y; tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Xác định công thức phân tử của X.
HƯỚNG DẪN
Đặt X: CnH2n+2 14n + 2 = 71 n = 5 X là C5H12.
Câu 2. Cracking butane thu được 35 lít hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butane chưa bị phản ứng (giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên). Cho A qua bình nước bromine dư thấy còn lại 20 lít hỗn hợp khí. Biết các thể tích trong đề được đo ở cùng điều kiện.
a) Tính hiệu suất phản ứng cracking butane.
b) Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A thì thể tích CO2 thu được là bao nhiêu?
HƯỚNG DẪN
a) C4H10 CH4 + C3H6 (1)
C4H10 C2H4 + C2H6 (2)
C4H10 H2 + C4H8 (3)
C3H6 + Br2 C3H6Br2 (5)
C2H4 + Br2 C2H4Br2 (6)
C4H8 + Br2 C4H8Br2 (7)
Khí còn lại sau khi đi qua bình Br2 là CH4, C2H6, H2 và C4H10 dư. Gọi x, y, z, t lần lượt là thể tích C4H10 đã tham gia phản ứng (1), (2), (3) và C4H10 còn dư. Từ đề ta có hệ:
Hiệu suất phản ứng cracking butanee:
b) Đốt cháy hoàn toàn A như đốt C4H10 ban đầu (vì thành phần nguyên tố, khối lượng như nhau).
Câu 3. Khi nung butane với xúc tác thích hợp đến phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp T gồm CH4, C3H6, C2H4, C2H6, C4H8, H2 và C4H6. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp T thu được 9,916 lít CO2 (đo ở đkc) và 9,0 gam H2O. Mặt khác, hỗn hợp T làm mất màu vừa hết 19,2 gam Br2 trong dung dịch nước bromine. Tính phần trăm về số mol của C4H6 trong hỗn hợp T.
HƯỚNG DẪN
; ;
Phương trình phản ứng: C4H10 CH4 + C3H6 (1)
C4H10 C2H4 + C2H6 (2)
C4H10 H2 + C4H8 (3)
C4H10 2H2 + C4H6 (4)
C3H6 + Br2 C3H6Br2 (5)
C2H4 + Br2 C2H4Br2 (6)
C4H8 + Br2 C4H8Br2 (7)
C4H6 + 2Br2 C4H6Br4 (8)
Đốt T cũng như đốt C4H10 ban đầu (vì thành phần nguyên tố, khối lượng như nhau). Đặt x, y, z, t lần lượt là mol C4H10 đã tham gia các phản ứng (1), (2), (3), (4). Từ đề ta có hệ:
(**) – (*) có t = 0,02 (mol)
Câu 4 [HSG 12 tỉnh Lào Cai 2012-2013]. Cho butane qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C4H10, C4H8, C4H6, H2. Tỉ khối của X so với butane là 0,4. Xác định số mol brom tối đa phản ứng với 0,6 mol X.
HƯỚNG DẪN
Các phương trình: C4H10 C4H8 + H2
C4H10 C4H6 + 2H2
Giả sử ban đầu có 1 mol C4H10 thì bảo toàn khối lượng :
Từ phương trình dễ thấy: = 2,5 – 1 = 1,5 (mol)
Nhận xét: Trong 2,5 mol X có 1,5 mol nên trong 0,6 mol X có 0,36 mol
Vậy số mol brom tối đa phản ứng với 0,6 mol X là 0,36 mol.
Câu 5 [Chuyên Lê Quý Đôn - Quảng Trị 2024-2025]. Cho ethane (C2H6) đi qua xúc tác, ở nhiệt độ cao, thu được hỗn hợp khí X gồm 4 chất ethane, ethylene, acetilene và H2. Tỷ khối của hỗn hợp X đối với ethane là 0,6. Cho 0,4 mol hỗn hợp X qua dung dịch Br2 dư, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol Br2 đã tham gia phản ứng.
HƯỚNG DẪN
Giả sử ban đầu có 1 mol C2H6 (30 gam)
C2H6 C2H4 + H2 (1)
C2H6 C2H2 + 2H2 (2)
C2H4 + Br2 C2H4Br2 (3)
C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 (4)
Gọi x, y là mol của C2H6 đã tham gia phản ứng (1) và (2), dễ thấy số mol Br2 phản ứng với X cũng bằng số mol H2 sinh ra.
Ta có sơ đồ:

Vậy số mol Br2 cần để phản ứng với 0,4 mol X bằng 0,1 mol.
Câu 6. Nhiệt phân ở 1500oC, làm lạnh nhanh CH4 theo phương trình: 2CH4 HCCH + 3H2 thì thu được hỗn hợp khí X gồm: CH4, H2 và C2H2 có dX/He = 2,5. Tính hiệu suất phản ứng.
HƯỚNG DẪN
Giả sử ban đầu có 1 mol CH4 (16 gam); lượng CH4 đã phản ứng là 2a (mol)
2CH4 HCCH + 3H2
Ban đầu: 1 (mol)
Phản ứng: 2a (mol) a (mol) 3a (mol)
Ta có:
Vậy hiệu suất phản ứng:
Câu 7. [Chuyên Tuyên Quang 2024-2025] Phản ứng cracking đóng vai trò quan trọng trong sản xuất xăng và khí hoá lỏng. Trong phản ứng cracking, phân tử alkane bị bẻ gãy tạo thành alkene và alkane. Sơ đồ dưới đây thể hiện phản ứng cracking heptane.
a) Sử dụng công thức phân từ viết phương trình hoá học của phản ứng trên.
b) Heptane cũng có thể bị cracking tạo ra các hydrocarbon khác theo sơ đồ sau:
C7H16 C4H10+ Y1
C7H16 C3H8+ Y2
C7H16 Y3+ C5H10
Xác định công thức phân tử của Y1, Y2, Y3 và viết phương trình hoá học. Viết công thức cấu tạo của các phân tử Y1 và Y3.
HƯỚNG DẪN
* Y1 là C3H6 Công thức cấu tạo của C3H6 là CH2=CH-CH3
* Y2 là C4H8 Công thức cấu tạo của C4H8 là CH2=CH- CH2-CH3 hoặc CH3-CH=CH2-CH3
* Y3 là C2H6 Công thức cấu tạo của C3H6 là CH3-CH3
Câu 8. [Chuyên Trần Phú – Hải Phòng 2024-2025] Cho ethane (C2H6) đi qua chất xúc tác, ở nhiệt độ thích hợp thu được hỗn hợp X gồm ethane, ethylene, acetylene và hydrogen. Tỷ khối hơi của hỗn hợp X so với ethane là 0,6. Cho a mol hỗn hợp X qua dung dịch bromine dư, sau khi phản ứng hoàn toàn, có 0,16 mol bromine tham gia phản ứng. Tính giá trị của a.
HƯỚNG DẪN
C2H6  C2H4 + H2
C2H6  C2H4 + 2H2
Gọi số mol của ethane ban đầu là: x ;
Bảo toàn khối lượng : mtrước = msau
Methane . nethane = MX . nX
nethane = MX . nX : Metan
nethane = 0,6a (mol)
Số mol hỗn hợp giảm chính là số mol H2 = a - 0,6a = 0,4a (mol)
Ta thấy H2 được tách ra thì lại được thay bằng Br2 do đó :
= 0,16 (mol) = 0,4a a=0,4 (mol)
Câu 9. [Chuyên Hoàng Lê Kha - Tây Ninh 2024-2025] Nhiệt phân 13,2 gam C3H8 thu được hỗn hợp khí X gồm C3H8, C3H6, C2H4, CH4 và H2 có tỉ khối so với O2 bằng 0,825. Dẫn hỗn hợp X qua dung dịch Br2 dư thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với O2 bằng 0,573. Tính phần trăm thể tích chất khí có phân tử khối nhỏ nhất trong hỗn hợp Y.
HƯỚNG DẪN
Sơ đồ:
Bảo toàn khối lượng, ta có:
Từ PT (1) (2) ta thấy
Dạng 3. Phản ứng cháy của alkane, bài toán khí gas, nhiên liệu
Câu 1. Đốt cháy 5,2 gam hỗn hợp X gồm ba hydrocarbon cùng dãy đồng đẳng có số mol bằng nhau bằng lượng oxygen vừa đủ thu hỗn hợp Y. Dẫn hỗn hợp Y vào 4 lít dung dịch Ca(OH)2 0,05M thu được a (gam) kết tủa và dung dịch Z. Cho dung dịch Ba(OH)2 đến dư vào dung dịch Z thì thu thêm b (gam) kết tủa nữa, biết a + b = 49,55. Xác định công thức phân tử của ba hydrocarbon trên.
HƯỚNG DẪN
Gọi mol Ca(OH)2 đã phản ứng với CO2 lần lượt là x, y. Các phản ứng xảy ra:
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O
Ca(OH)2 + 2CO2 Ca(HCO3)2
Ca(HCO3)2 + Ba(OH)2 CaCO3 + BaCO3 + 2H2O
Từ đề có hệ
Gọi mol nước sinh ra từ phản ứng cháy là z ta có
Vì nên X gồm các alkane; nên số mol mỗi alkane là 0,05 (mol)
Đặt công thức 3 alkane là CmH2m+2; CnH2n+2; CtH2t+2 thì bảo toàn C ta có: 0,05m + 0,05n + 0,05t = 0,35 hay m + n + t = 7. Chỉ có nghiệm m = 1; n = 2; t = 4.
Công thức ba hydrocarbon: CH4; C2H6; C4H10.
Câu 2. [HSG 12 Đăklăk vòng 2 2009-2010]. Cho 0,736 gam hỗn hợp gồm 2 alkane (tỉ lệ mol 1:1) cùng với 3,7185 lít O2 (dư, ở đkc) vào một ống úp ngược trên chậu nước. Sau khi bật tia lửa điện để đốt cháy, đưa nhiệt độ ống về 25oC ta nhận thấy:
* Mực nước trong ống cao hơn mực nước trong chậu là 68 mm.
* Thể tích phần ống chứa khí là 2,8 lít.
Xác định công thức phân tử của 2 alkane. Biết áp suất khí quyển là 758,7 mmHg, áp suất gây ra bởi hơi nước trong ống ở 25oC là 23,7 mmHg, khối lượng riêng của Hg là 13,6 g/cm3.
HƯỚNG DẪN
Gọi công thức chung của 2 alkane
;
Phương trình: + O2 ® CO2 + (+1)H2O
® .® .
= (0,15 -.) + . (mol)
Áp suất khí gây ra bởi (CO2 + O2 dư) = 758,7 – 23,7 – = 730 mmHg
= = = 0,11 (mol)
Þ (0,15 -.) + . = 0,11 Þ = 1,5
Þ Một alkane là CH4 và alkane còn lại là CnH2n+2; = = 1,5 Þ n = 2 (C2H6)
Câu 3. [Chuyên Lê Quý Đôn (Đà Nẵng) 2022-2023] Đốt cháy hoàn toàn 3,248 gam một hydrocarbon X, cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch nước vôi trong. Sau phản ứng thu được 18,62 gam kết tủa và thấy khối lượng dung dịch giảm 3,724 gam. Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.
HƯỚNG DẪN
Gọi a, b là mol CO2, H2O sinh ra khi đốt cháy X (CxHy) mX = 12a + 2b = 3,248 (1)
∆mdd giảm =
= 18,62 – 3,724 = 14,896 (gam) 44a + 18b = 14,896 (2)
Giải hệ (1) và (2)
x : y = 0,224 : 0,56 = 2 : 5 Công thức phân tử của X: (C2H5)n
y ≤ 2x + 2 5n ≤ 4n + 2 n ≤ 2 n = 2 C4H10
C4H10 có 2 đồng phân
CH3-CH2-CH2-CH3
Câu 4. Gas, nhiên liệu phổ biến hiện nay có thành phần chính là propane và butane. Nhiệt lượng giải phóng khi đốt cháy hoàn toàn 1 kg một loại gas là khoảng 50 400 kJ.
a) Biết để làm nóng 1 kg nước lên 1 độ thì cần cung cấp nhiệt lượng là 4 200 J. Để đun sôi 30 kg nước từ nhiệt độ 20oC cần cung cấp bao nhiêu kJ nhiệt?
b) Cần đốt cháy hoàn toàn bao nhiêu kg gas để cung cấp đủ nhiệt lượng trên, biết hiệu suất hấp thụ nhiệt đạt 80%?
HƯỚNG DẪN
a) Để đun sôi 30 kg nước từ nhiệt độ 20oC, nhiệt lượng cần cung cấp là:
Q kJ
b) Số kg gas cần đốt cháy để cung cấp đủ nhiệt lượng trên làkg
Câu 5. Khi đốt cháy 1 mol propane toả ra lượng nhiệt là 2.220 kJ. Để đun nóng 1 gam nước tăng thêm 1°C cần cung cấp nhiệt lượng là 4,2 J. Tính khối lượng propane cần dùng để đun 1L nước từ 25°C lên 100°C. Cho biết 75% nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy propane dùng để nâng nhiệt độ của nước. Khối lượng riêng của nước là 1 g/mL.
HƯỚNG DẪN
Nhiệt lượng cần cung cấp trên lí thuyết để đun nóng 1 L nước hay 1 000 gam nước từ 25°C lên 100°C là:
Q = 1 000 x (100 - 25) x 4,2 = 315 000 (J) = 315 (kJ).
Khối lượng propanee trên lí thuyết cần là:
Khối lượng propanee thực tế cần lấy:
Câu 6. Khí đốt hóa lỏng (Liquified Petroleum Gas, viết tắt là LPG) hay còn được gọi là gá, là hỗn hợp khí chủ yếu gồm propane ( C3H8) và butane (C4H10) đã được hóa lỏng. Một loại gas dân dụng chứa khí hóa lỏng có tỉ lệ mol propane : butane là 40 : 60. Đốt cháy 1 lít khí gas này ở (25oC, 1 bar) thì tỏa ra nhiệt lượng bằng bao nhiêu? Biết khi đốt cháy 1 mol mỗi chất propane và butane tỏa ra lượng nhiệt tương ứng 2220 kJ và 2875 kJ.
HƯỚNG DẪN
Tỉ lệ mol propane : butane là 40 : 60 trong 1 lít gas ta có 0,4 lít propane và 0,6 lít butane.
Ở (25oC, 1 bar) là đkc nên:
Vậy lượng nhiệt tỏa ra là:
Câu 7. [ĐMH 2023] Bình “ga” loại 12 cân sử dụng trong hộ gia đình Y có chứa 12 kg khí hóa lỏng (LPG) gồm propane và butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 3. Khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ đốt khí “ga” của hộ gia đình Y là 10 000 kJ/ngày và hiệu suất sử dụng nhiệt là 67,3%. Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình Y sử dụng hết bình ga trên?
HƯỚNG DẪN
Lượng nhiệt tỏa ra khi đốt cháy hết 12 kg khí ga trên là 91,6.2220 + 137,4.2850 = 594942 kJ
Vì H = 67,3% nhiệt sử dụng thực tế là 594942.67,3% = 400396 kJ
Số ngày gia đình Y sử dụng hết bình ga là ngày.
Câu 8. Một mẫu khí gas X chứa hỗn hợp propane và butane.
Cho các phản ứng:

Đốt cháy hoàn toàn 12 gam mẫu khí gas X tỏa ra nhiệt lượng 597,6 kJ. Xác định tỉ lệ số mol của propane và butane trong X.
HƯỚNG DẪN
Gọi
12 gam X tỏa ra lượng nhiệt là: (2)
Từ (1) và (2) ta có hệ phương trình:
Câu 9. [Chuyên Lê Quý Đôn (Đà Nẵng) 2022-2023] Trong phản ứng hóa học, đại lượng enthalpy () đặc trưng cho nhiệt tỏa ra hay thu vào của phản ứng với quy ước: : phản ứng tỏa nhiệt, : phản ứng thu nhiệt. Hầu hết các phản ứng cháy nhiên liệu đều tỏa nhiệt rất mạnh. Methane và carbon cháy theo các phương trình sau:
CH4(k) + 2O2(k) CO2(k) + 2H2O(l)
C(r) + O2(k) CO2(k)
a) Một bếp ăn sử dụng một bể chứa 10m3 khí thiên nhiên (đkc) (methane chiếm 95%, còn lại là các khí không cháy) làm nhiên liệu nấu ăn thì có thể dùng trong thời gian bao lâu, biết trung bình mỗi ngày bếp ăn tiêu thụ 100 kJ nhiệt lượng?
b) Khí carbonic sinh ra từ các quá trình cháy là một trong những nguyên nhân chính gây hiệu ứng nhà kính. Hiện nay, nồng độ CO2 trong khí quyển là 0,035% so với cách đây 300 năm là 0,028%. Nếu nồng độ CO2 tăng 25% thì góp phần tăng nhiệt độ toàn cầu 0,5oC. Do đó, các biện pháp làm giảm thiểu sự phát thải CO2 là vấn đề lớn của toàn thế giới.
Tính tỉ lệ giảm phát thải khí CO2 (tính cho 1 kJ) khi đốt cháy than và methane. Từ đó, đề xuất một dạng nhiên liệu được sử dụng để giảm thiểu phát thải CO2.
HƯỚNG DẪN
a) = = 9500 (L)
Thời gian bếp ăn dùng hết lượng khí thiên nhiên: (ngày) 9,344 (năm)
b)
CH4(k) + 2O2(k) CO2(k) + 2H2O(l)
1 kJ

onthicaptoc.com Chuyen de 32 HYDROCARBON NO MACH HO