onthicaptoc.com 21 Ly thuyet va bai tap PHENOL
BÀI 21: PHENOL
A. LÝ THUYẾT
1. Khái niệm: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
2. Đặc điểm cấu tạo:
- Trong phân tử phenol, liên kết O-H của phenol phân cực mạnh, nên phenol thể hiện tính acid yếu.
- Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.
3. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường: Phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43 oC, sôi ở 181,8 oC.
- Ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.
- Phenol độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc.
4. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)
- Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng:
- Phenol là acid yếu, không làm đổi mày quỳ tím.
- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate
Ví dụ:
5. Phản ứng thế ở vòng thơm
Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para)
5.1. Phản ứng bromine hóa
2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng)
Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử của hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
21 lý thuyết và bài tập phenol